480-41-1 (S)-Naringenin

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29329990

柚皮素是柚皮苷的甙元，属二氢黄酮类化合物，常温下为白色针状结晶，溶于乙醇、乙醚和苯，几乎不溶于水。具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉、利胆作用，是抗氧化剂、自由基清除剂、抗炎药、糖代谢启动子及免疫系统调节剂，靶点为CYP1A2，在体外可减少DNA氧化性损伤，抑制CYP1A2，在体内可降低血糖，LD50>5克/千克。

医药；食品；生命科学；中草药成分

合成路线 1（2. 合成：480-41-1）

产率：26.9% 合成条件：With hydrogenchloride In water at 100℃; for 1 h; 实验步骤：将52g柚皮苷和5w / vlcent盐酸的混合物以1：100g / mL的固液比混合，并在100℃下水解1小时。然后迅速冷却至室温，然后静置12小时，沉淀出固体，用纯净水过滤后将固体洗至中性，然后过滤至含水量为25％的柚皮素湿原油24. 5克;将步骤（1）中得到的粗柚皮素加入30W / Vpercent乙酸溶液中，固液比为1：7g / mL，在室温下搅拌30分钟，然后加入固体将相同浓度的乙酸溶液处理15分钟，然后过滤，用水将固体洗涤至中性，然后将固液比1：10g / mL，体积浓度为95％乙醇溶解，再用中性氧化铝色谱柱，100mL将体积浓度为95％的乙醇柱层析柱后合并柱，然后在室温下加入溶液体积为10％的活性炭30分钟，过滤后，滤液再加入溶液体积10将活性炭搅拌均匀室温30分钟。过滤后，将滤液浓缩至1/3体积％，将蒸馏水加入相同体积的蒸馏水中，冷却至室温并置于5℃的冰箱中24小时。然后沉淀白色珍珠母晶体并过滤，得到柚皮素湿的精细产品。将柚皮素湿精品用95％乙醇以1：6g / mL的固液比加热煮沸，并溶解在乙醇中。将等体积的蒸馏水重结晶一次，过滤收集沉淀的白色针状晶体。然后干燥，得到14g柚皮素。在这种情况下，柚皮素的含量为99.92％，产率为26.9％。 参考文献：

• [1] Patent: CN103467428, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0017-0020 [2] Phytochemistry, 2005, vol. 66, # 14, p. 1698 - 1706 [3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, # 4, p. 931 - 938 [4] Patent: CN103772337, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0030-0033 10236-47-2 480-41-1 以柚皮苷为原料合成柚皮素的一般步骤如下：

1. 将52g柚皮苷与5% (w/v)盐酸溶液按1:100 (g/mL)的固液比混合，于100℃下水解1小时。反应完成后迅速冷却至室温，静置12小时使固体沉淀。过滤收集固体，用纯净水洗涤至中性，得到含水量为25%的柚皮素湿粗品24.5g。
2. 将步骤(1)中得到的粗柚皮素加入30% (w/v)乙酸溶液中，固液比为1:7 (g/mL)，室温下搅拌30分钟。随后加入相同浓度的乙酸溶液处理15分钟，过滤后用水洗涤固体至中性。
3. 将处理后的固体以1:10 (g/mL)的固液比溶解于95% (v/v)乙醇中，通过中性氧化铝色谱柱进行纯化。收集100mL 95% (v/v)乙醇洗脱液，合并柱层析后的溶液。
4. 向合并后的溶液中加入相当于溶液体积10%的活性炭，室温搅拌30分钟后过滤。重复此活性炭处理步骤一次。
5. 将滤液浓缩至原体积的1/3，加入等体积的蒸馏水，冷却至室温后置于5℃冰箱中24小时，析出白色珍珠母状晶体。过滤收集晶体，得到柚皮素湿精品。
6. 将柚皮素湿精品以1:6 (g/mL)的固液比加热溶解于95%乙醇中，加入等体积蒸馏水进行一次重结晶。过滤收集析出的白色针状晶体，干燥后得到14g柚皮素。 在此条件下，柚皮素的纯度为99.92%，产率为26.9%。 参考文献： [2] Phytochemistry, 2005, vol. 66, # 14, p. 1698 - 1706 [3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, # 4, p. 931 - 938