6723-30-4 O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29329990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6723-30-4）

产率：75.3% 合成条件：Stage #1: With N-hydroxyphthalimide; toluene-4-sulfonic acid In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; Stage #2: With hydrazine In ethanol at 20℃; for 1 h; 实验步骤：向250mL三颈烧瓶中加入N-羟基邻苯二甲酰亚胺（10g，0.061mol）二氢吡喃（6.1g，0.073mol），四氢呋喃100mL，溶解后，加入对甲苯磺酸（1.1g，6.1mmol），反应。在室温下2h。减压蒸馏出四氢呋喃，向残余物中加入200mL水，二氯甲烷3×200mL萃取液，饱和NaHCO3水溶液3×200mL洗涤液，饱和NaCl水溶液200mL洗涤一次，无水硫酸钠过滤，蒸发至干，黄绿色固体，15.3g。将所得固体加入1000mL三颈烧瓶中，加入450mL乙醇，搅拌溶解，滴加80％水合肼（10.4mL，0.17mol）。在室温下反应1h。将反应溶液直接抽滤，蒸发滤液，得到粗产物10.6g，加入乙酸乙酯500mL，充分混合后，真空过滤不溶物，滤液用水洗涤3×100mL，小号将饱和盐水溶液200mL洗涤一次，无水硫酸钠，过滤，蒸发至干，得到淡黄色油状物，真空干燥，黄色固体5.39g，m.p。 35-37℃，产率75.3％。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 18, p. 4035 - 4038 [2] Patent: CN107400131, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0063-0065 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 21, p. 4197 - 4210 [4] Patent: WO2012/96832, 2012, A2 [5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 2, p. 168 - 175

合成路线 2（2. 合成：6723-30-4）

产率：88% 合成条件：With hydrazine In methanol at 60℃; for 0.50 h; 实验步骤：合成9-4 :; 向2-（四氢-2H-吡喃-2-基氧基）异吲哚啉-1,3-二酮（13.4g，54.25mmol，1.00当量）的MeOH（200mL）溶液中加入肼（6mL）。 将所得溶液在60℃下在油浴中搅拌30分钟。 用水/冰浴冷却反应混合物。 滤出固体。 将所得混合物真空浓缩。 这产生5.6g（88％）的H2N-OTHP，其为无色油状物，在4℃下储存时固化。 参考文献：