33985-71-6 9-醛基久洛尼定

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。RTECS号:DK1480000，TSCA listed，海关编码:2933.49.7000

化学合成

化学合成

合成路线 1（以久洛尼定为起始原料）

• 步骤: 将Julolidine（0.5g，2.89mmol）、DMF（0.255g，3.49mmol）和POCl3（0.535g，3.49mmol）溶解在DCM（15mL）中，室温（20℃）惰性氩气氛下搅拌4小时；反应完成后用水淬灭，用2M NaOH水溶液和乙醚萃取，有机相经MgSO4干燥、真空浓缩后，柱色谱（40%-50% Et2O:己烷）纯化得产物。
• 条件: 20℃，氩气保护，4小时；
• 收率: 83.08%（0.5g原料），92%（1.5g原料）；
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2007, 63(1), 103-114；[2] Organic Preparations and Procedures International, 2001, 33(6), 603-613；[3] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2015, 15(11), 8813-8819；[4] Chemistry - A European Journal, 2010, 16(30), 9257-9263；[5] Chemical Communications, 2014, 50(78), 11507-11510；[6] Journal of Materials Chemistry, 2006, 16(34), 3512-3520；[7] Tetrahedron Letters, 2018, 59(29), 2788-2792；[8] Angewandte Chemie, 1993, 105(6), 913-915；[9] Molecules, 2017, 22(8)；[10] Tetrahedron, 2010, 66(6), 1254-1260；[11] Dyes and Pigments, 2015, 113, 47-54；[12] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, 35(8), 2453-2459；[13] Journal of the American Chemical Society, 1993, 115(16), 7192-7198；[14] Dyes and Pigments, 2015, 123, 341-348；[15] Journal of Molecular Structure, 2016, 1112, 97-109。

合成路线 2（Vilsmeier-Haack反应）

• 步骤: N,N-二甲基甲酰胺（21.4g）冰浴冷却，15分钟内滴加POCl3（13.3g），搅拌1小时；再10分钟内滴加久洛尼定（5.1g）的DMF（10ml）溶液，继续反应1.17小时；反应液倒入稀NaOH水溶液（200ml），甲苯萃取，蒸馏除溶剂后硅胶柱色谱精制。
• 条件: 阶段1：0℃，1.25小时；阶段2：无额外冷却，1.17小时；
• 收率: 91%；
• 参考文献: [1] Patent: EP1526159, 2005, A1, Page/Column 61。

合成路线 3（Vilsmeier盐水解）

• 步骤: 将Vilsmeier盐（50.00mol）在甲醇（100mL）中的浆液用5% NaOH水溶液逐滴调节pH至8.0-9.0，形成结晶沉淀；反应液用水（200mL）稀释，抽滤、水洗至中性，室温干燥得产物。
• 条件: 甲醇-水体系，pH 8.0-9.0；
• 收率: 98%；
• 参考文献: [1] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2016, 71(6), 651-658。