113118-83-5 5-甲氧基-吡啶-3-甲醛

危险等级为IRRITANT（刺激性），GHS07信号词，危险性描述H302（吞咽有害）、H317（可能导致皮肤过敏反应），需防范P280，WGK Germany为3，海关编码29333990。

主要用作有机合成中间体，用于合成含吡啶骨架的有机分子；醛基可与亲核试剂（如格式试剂、有机锌试剂）发生亲核加成反应制备吡啶苄醇类化合物，或与有机胺缩合制备亚胺类衍生物，是合成复杂分子的重要起始原料。

有机合成中间体

合成路线 1（1. 合成：113118-83-5）

产率：63% 合成条件：Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h; Stage #2: 加入DMF的THF溶液，反应1 h； 实验步骤：将溴化合物T（100mg，0.53mmol）溶于无水THF（1mL），0℃加入iPrMgCl（0.3mL），室温搅拌2h；缓慢加入DMF（0.1mL）的无水THF（0.1mL）溶液，1h后冷却至0℃，用水淬灭，有机层分离后经硅胶柱色谱（己烷-乙酸乙酯梯度洗脱）纯化，得无色浆状物产物U（45mg，63%）。 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, #11, p.1867-1871；[2] Tetrahedron, 2001, vol.57, #20, p.4447-4454；[4] US2014/309427；[5] WO2007/84560；[6] WO2017/88755；[7] J. Org. Chem., 1990, vol.55, #1, p.69-73；[8] Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #32, p.5875-5876；[9] Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, vol.15, #21, p.4745-4751；[10] WO2007/47207

合成路线 2（3. 合成：113118-83-5）

产率：0.26% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran; ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：-78℃下向5-溴-3-甲氧基吡啶（0.815g，4.35mmol）的THF（15mL）溶液中加入n-BuLi（4.6mmol），搅拌1h后加入DMF（0.64g，8.20mmol），-78℃搅拌30min；倒入5%NaHCO₃水溶液（25mL），乙醚萃取（3×15mL），蒸发后硅胶层析（己烷-乙酸乙酯4:1~2:1洗脱）得产物155mg（0.26%）。 参考文献：[1] Patent: US2003/65018, 2003, A1