330793-01-6 N-Boc-4-氨基苯硼酸频哪醇酯

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。Hazard Note:Irritant。海关编码:29349990。存储类别:11 - 可燃固体。

N-Boc-4-氨基苯硼酸频哪醇酯是一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究；也可用于化学合成反应中。

化学合成; 生命科学相关研究

路线1：

• 原料：双（pinacolato）二硼（10.5g，41.5mmol），4-溴苯胺（7.75g，28.5mmol）
• 催化剂/试剂：Pd(dppf)Cl2（0.79g，1.1mmol），乙酸钾（7.0g，71.4mmol）
• 溶剂：1,4-二氧六环（100mL）
• 条件：110℃，氩气保护，反应12小时
• 步骤：将双（pinacolato）二硼、4-溴苯胺、Pd(dppf)Cl2和乙酸钾在无水1,4-二氧六环中混合，于110℃和氩气保护下搅拌12小时；冷却至室温后过滤，滤液旋转蒸发浓缩，残余物经硅胶柱色谱（PE/EA=10:1）纯化，得目标产物
• 收率：36%
• 参考文献：[1] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 229-235；[2] Patent: US2002/156081, 2002, A1；[3] Patent: US6921763, 2005, B2；[4] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, #2, p. 305-309；[5] MedChemComm, 2014, vol. 5, #10, p. 1507-1514

路线2：

• 原料：联硼酸频哪醇酯（10.5g，41.5mmol），N-叔丁氧羰基-4-溴苯胺（7.75g，28.5mmol）
• 催化剂/试剂：FeCl3（8mg，0.05mmol，5mol），咪唑（204mg，3mmol）
• 溶剂：水（1mL），乙腈（4mL）
• 条件：20℃，氩气保护，反应0.5小时
• 步骤：向芳基硼酸（1mmol）的MeCN（4mL）溶液中依次加入FeCl3（8mg，0.05mmol，5mol）在H2O（1mL）中的溶液，咪唑（204mg，3mmol）和频哪醇（118mg，1mmol）；将得到的混浊橙色混合物在室温下搅拌30分钟；用H2O（5mL）稀释反应，用Et2O（3×8mL）萃取，合并有机萃取液干燥（Na2SO4）并真空浓缩，通过硅胶塞过滤（用Et2O洗脱）纯化得到的油状物
• 收率：99%
• 参考文献：[1] Synlett, 2014, vol. 25, #4, p. 551-555