374930-88-8 4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯

中文名称: 4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
英文名称: tert-Butyl 4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₃H₁₉BrN₄O₂
分子量: 343.22
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl 4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
CAS号: 374930-88-8
分子式: C13H19BrN4O2
分子量: 343.22
中文别名: 5-溴-2-(4-BOC-哌嗪-1-基)嘧啶; 4-(5-溴-2-嘧啶基)-1-哌嗪羧酸叔丁酯; 4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯; 1-BOC-4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪; 2-(4-BOC-1-哌嗪基)-5-溴嘧啶; 5-溴-2-(4-羧酸叔丁基酯-哌嗪-1-基)嘧啶
英文别名: 5-BROMO-2-(4-BOC-PIPERAZIN-1-YL)PYRIMIDINE; 5-Bromo-2-[(N-Boc)piperazin-1-yl]pyrimidine; 1-Boc-4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazine; 1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(5-bromo-2-pyrimidinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; 5-Bromo-2-(4-Boc-1-piperazinyl)pyrimidine; 4-(5-Bromo-pyrimidin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 4-(5-bromo-2-pyrimidinyl)-1-piperazinecarboxylate

物化属性

Fraction Csp3: 0.62
GI吸收: High
LogP: 2.69
MLOGP: 1.51
PSA: 58.56 Å²
SILICOS-IT LogP: 1.26
WLOGP: 1.53
XLogP3: 2.01
iLOGP: 3.2
储存条件: 2-8°C
可旋转键数量: 4
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.562
摩尔折射率: 86.93
氢键供体数量: 0.0
氢键受体数量: 4.0
沸点: 451.0±55.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.22 mg/ml ; 0.000642 mol/l
皮肤渗透系数(Log Kp): -6.97 cm/s
精确质量: 342.069122
芳香重原子数量: 6
蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 3.46±0.42 (Predicted)
重原子数量: 20
闪点: 226.5±31.5 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII，海关编码2933599590。

生产及用途

用途与制备

用于医药相关合成，具体用途未明确说明。

医药

合成路线1

步骤: 向1,4-二恶烷（30mL）中加入叔丁基哌嗪-1-羧酸酯（2.89g，15.51mmol）、5-溴-2-氯嘧啶（2.00g，10.34mmol）和碳酸钾（2.86g，20.68mmol）。将混合物加热至110℃，搅拌12小时后，冷却至室温，过滤并真空浓缩。通过硅胶色谱（PE/EtOAc=20/1）纯化残余物，得到标题化合物。
条件: 110℃，12小时，1,4-二恶烷为溶剂，碳酸钾为碱。
收率: 88.7%（3.15g）。
表征: MS（ESI，阳离子）m/z：343.1 [M+H]；¹H NMR（400MHz，CDCl₃）δ(ppm)：8.29(s,2H)，3.83-3.66(m,4H)，3.56-3.41(m,4H)，1.48(s,9H)。
参考文献: [1] Patent: WO2016/192657, 2016, A1. Page/Page column 50；[2] Patent: WO2014/131855, 2014, A1. Page/Page column 54; 55；[3] Patent: WO2016/20307, 2016, A1. Page/Page column 44；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.59, #19, p.8967-9004；[5] Patent: WO2017/144633, 2017, A1. Page/Page column 109；[6] Patent: WO2017/144639, 2017, A1. Page/Page column 94；[7] Patent: US2015/111887, 2015, A1. Paragraph 0282; 0283；[8] Patent: US2015/111857, 2015, A1. Paragraph 0159; 0166; 0167；[9] Patent: WO2018/125961, 2018, A1. Page/Page column 114; 115；[10] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Page/Page column 129-130；[11] Patent: WO2017/144637, 2017, A1. Page/Page column 65；[12] Patent: EP1956009, 2008, A1. Page/Page column 98；[13] Patent: WO2010/94126, 2010, A1. Page/Page column 75；[14] Patent: WO2011/54841, 2011, A1. Page/Page column 47-48；[15] Patent: US2011/301143, 2011, A1. Page/Page column 47；[16] Patent: US2012/208798, 2012, A1. Page/Page column 20

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