165547-79-5 2-羟基-3-硝基-4-氯吡啶

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名称和标识

中文名: 2-羟基-3-硝基-4-氯吡啶
英文名: 4-Chloro-2-hydroxy-3-nitropyridine
CAS号: 165547-79-5
分子式: C5H3ClN2O3
分子量: 174.54
中文别名: 4-氯-3-硝基-2-吡啶酮; 4-氯-3-硝基-2-羟基吡啶; 3-硝基-4-氯-2-吡啶酮
英文别名: 4-Chloro-3-nitro-2-hydroxypyridine; 4-Chloro-3-nitropyridin-2-ol; 4-CHLORO-3-NITRO-2-PYRIDONE; 4-CHLORO-3-NITROPYRIDONE; 2-HYDROXY-3-NITRO-4-CHLOROPYRIDINE; 2(1H)-Pyridinone, 4-chloro-3-nitro-; 4-chloro-3-nitro-1H-pyridin-2-one; 4-Chloro-3-nitropyridin-2(1H)-one; 4-Chloro-3-nitro-2-pyridinol

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2933399990

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：2,4-二羟基-3-硝基吡啶（5.00g，0.032mol）
试剂：草酰氯（4.07g，0.032mol）、5滴DMF、二氯甲烷（80mL）
步骤：0℃下将草酰氯和5滴DMF滴加到二氯甲烷中，室温搅拌4小时；反应完成后，加入二氯甲烷（100mL），用饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤减压浓缩得产物（5.00g，89%）
参考文献：[1] Organic Process Research and Development, 2013, vol.17, #12, p.1561-1567；[3] Patent: WO2017/14323, 2017, A1；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #15, p.4986-4989；[5] Patent: US2012/289497, 2012, A1

路线2：

原料：2,4-二氯-3-硝基吡啶（4.01g，20.8mmol）、乙酸铯（8.0g，41.6mmol）
试剂：N,N-二甲基甲酰胺（104ml）、水
步骤：Stage #1：氮气氛下，将原料和乙酸铯溶于N,N-二甲基甲酰胺，加热至80℃搅拌18小时；Stage #2：冷却至室温，加水淬灭，乙酸乙酯萃取，合并有机层用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤减压蒸发得浅黄色固体（1.69g，47%）
参考文献：[1] Patent: US2011/28467, 2011, A1；[2] Patent: WO2016/49099, 2016, A1