73033-58-6 5-氯-2-硝基苄醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码29062990，存储类别11 - 可燃固体，具有眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）和特异性靶器官毒性-一次接触（类别3）的危险性。

化学合成

化学合成

路线1：硼氢化钠还原法

• 原料：2-硝基-5-氯苯甲醛（1eq）
• 试剂：硼氢化钠（1.5当量）、乙醇（EtOH，0.44M）
• 条件：冰浴冷却至0℃，搅拌反应2小时
• 后处理：蒸发溶剂，加入饱和NH₄Cl水溶液淬灭，二氯甲烷萃取四次，合并有机相经水和盐水洗涤，硫酸镁干燥，减压蒸发得产物
• 收率：100%
• 参考文献：[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, #35, p.10573-10576；[2] Angew. Chem., 2017, vol.129, #35, p.10709-10712；[3] Synlett, 2017, vol.28, #14, p.1724-1728；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol.14, #16, p.5562-5577；[5] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol.74, p.536

路线2：硼烷-四氢呋喃络合物还原法

• 原料：5-氯-2-硝基苯甲酸（50.0g，0.24mol）
• 试剂：硼烷-四氢呋喃络合物（25.8g，0.3mol）、盐酸（10%溶液）、四氢呋喃（THF）
• 条件：0℃下滴加硼烷-THF溶液，50℃加热96小时，冰浴冷却后加盐酸回流30分钟
• 后处理：真空除去THF，二氯甲烷萃取，合并萃取液用饱和碳酸氢钠洗涤，硫酸镁干燥，蒸发溶剂后氯仿-己烷结晶
• 收率：91%
• 参考文献：US4701459, 1987, A