2-丁氧基萘作为有机合成中间体,广泛应用于医药、农药等领域,可通过烷基化反应制备,收率较高。
医药; 农药; 有机合成中间体
路线1:微波辅助烷基化法
- 步骤: 将0.14g(1.0mmol)1-萘酚和2-萘酚混合物、1.0mmol碱金属碳酸盐(如0.14g K₂CO₃或0.33g Cs₂CO₃)、11.4mg(0.05mmol)TEBAC及1.2mmol烷基卤(如0.14ml苄基溴、0.10ml乙基碘、0.12mol丁基溴或0.11ml异丙基溴)溶于3ml乙腈中,在密闭小瓶中于CEM微波反应器(20-30W/300W)125℃反应1小时。反应完成后,溶于25ml乙酸乙酯,过滤,蒸发溶剂得粗产物,经硅胶柱层析(乙酸乙酯洗脱)纯化。
- 条件: 微波辐射(20-30W/300W),125℃,1小时,乙腈溶剂,碱金属碳酸盐(K₂CO₃/Cs₂CO₃),TEBAC催化剂。
- 收率: 95%
- 参考文献: [1] Chemical Communications, 1998, #20, p.2245-2246;[2] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol.10, #5, p.330-336
路线2:铋催化烷基化法
- 步骤: 向火焰干燥的Schlenk烧瓶中加入Bi(OTf)₃(13.1mg,0.020mmol)、烷基芳基醚(0.40mmol)、醇或硫醇(1.2mmol)和1,2-二氯乙烷(0.20mL),在110℃(或130℃)下搅拌24小时(Schlenk技术,惰性气氛)。减压除去溶剂,残余物经硅胶快速柱色谱(己烷/乙酸乙酯洗脱)纯化。
- 条件: 铋(III)三氟甲磺酸盐催化,110-130℃,24小时,1,2-二氯乙烷/水混合溶剂,Schlenk技术,惰性气氛。
- 收率: 98%
- 参考文献: [1] Chemistry Letters, 2018, vol.47, #7, p.927-930