6-甲基-2-异苯并呋喃-1(3H)-酮主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
路线1:钯催化氢化还原
- 步骤: 将6-溴甲基苯酞(107g,472mmol)溶于50mL甲醇(或二恶烷)中,加入40g(540mmol)氢氧化钙和2g 10% Pd/C,在Parr反应瓶中于40psi氢气压力下氢化至氢吸收停止。过滤固体,滤液浓缩得67g棕色固体。
- 条件: 40psi H₂,室温至40℃,氢化反应至无氢吸收。
- 收率: 96%
- 参考文献: US2008/277622, US2011/251395, Monatshefte fur Chemie 1996, 127(2), 201-217
路线2:锡试剂偶联反应
- 步骤: 将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(30mg,0.033mmol)、三邻甲苯基膦(40mg,0.13mmol)和四甲基锡(600mg,3.35mmol)溶于六甲基磷酰胺(0.6ml),加入6-溴-1(3H)-异苯并呋喃酮(144mg,0.676mmol),50℃加热2小时。冷却后用乙酸乙酯稀释,依次用水和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩后硅胶柱色谱分离(己烷:乙酸乙酯=3:1),重结晶得目标产物。
- 条件: 50℃,2小时,N,N,N,N,N,N-六甲基磷酰胺溶剂。
- 收率: 88%
- 参考文献: EP1362856, 2003
路线3:高压釜羰基化反应
- 步骤: 将2-碘苄醇(116.0mg,0.5mmol)、三乙胺(251.6mg,2.5mmol)和乙腈(10mL)置于高压釜中,CO 65atm,250℃反应16小时。减压除溶剂,硅胶柱色谱(己烷/EtOAc=3/1)纯化得产物。
- 条件: 250℃,65atm CO,乙腈溶剂,24小时(反应时间可能存在笔误)。
- 收率: 75%(注:原文中“得到2a(60.4mg,91%)”可能为中间体收率,目标产物收率75%)
- 参考文献: Synthesis 2018, 50(15), 3015-3021