苄基2-乙酰氨基-2-去氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是一类用于糖生物学研究的生化试剂。糖生物学研究糖的结构、合成、生物学和进化，涉及碳水化合物化学、聚糖形成和降解酶学、蛋白质-聚糖识别及聚糖在生物系统中的作用，该领域与基础研究、生物医学和生物技术密切相关。
糖生物学研究
合成方法：
- 原料：N-乙酰氨基葡萄糖（6.40 g，28.9 mmol）、苄醇（50 mL，480 mmol）、浓盐酸水溶液（3.0 mL）
- 步骤：将N-乙酰氨基葡萄糖溶于苄醇中，加入浓盐酸水溶液；反应混合物在90°C下搅拌3小时
- 后处理：冷却至室温，倒入乙醚（500 mL）中，4°C结晶18小时；过滤收集结晶，石油醚洗涤
- 纯化：硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，95:5至88:12，v/v）
- 收率：6.67 g，21.4 mmol，产率74%
- 表征数据：Rf=0.25（二氯甲烷/甲醇，90:10，v/v）；熔点182-184°C；[α]D17.8=+222（c 0.1，甲醇）；IR（薄膜）νmax 3298, 3092, 2938, 2901, 2844, 1648, 1552, 1497, 1455, 1375, 1309, 1230, 1156, 1093, 1047, 778, 732, 695 cm⁻¹；¹H NMR（500 MHz，CD₃OD）δ 7.40-7.25（m，5H，芳烃H），4.85（d，1H，J=3.6 Hz，H-1′），4.74（d，1H，J=12.0 Hz，H-1a），4.49（d，1H，J=12.0 Hz，H-1b），3.89（dd，1H，J=3.6, 10.8 Hz，H-2′），3.83（dd，1H，J=1.6, 11.4 Hz，H-6a′），3.73-3.64（m，3H，H-6b′, H-3′, H-4′），3.36（dd，1H，J=9.6 Hz，H-5′），1.95（s，3H，乙酰基CH₃）；¹³C NMR（125 MHz，CD₃OD）δ 173.6（C=O，乙酰基），139.0（芳烃季碳），129.4, 129.3, 128.8（芳烃CH），97.5（C-1′），74.1（C-4′），72.7（C-3′），72.5（C-5′），70.1（C-1），62.7（C-6′），55.4（C-2′），22.5（乙酰基CH₃）；HRMS（ESI）m/z [C₁₅H₂₂NO₆]⁺ 计算值：312.1442，实测值：312.1446
- 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, #10, p. 3515-3517；[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, #3, p. 238-242；[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, #49, p. 17813-17819；[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, #22, p. 9343-9351；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, #11, p. 1853-1856
