化学合成；右消旋的四氢糠醇用于制备氨基吡咯并嘧啶衍生物和抑制肿瘤中的IGF-1R。
医药
合成路线1
- 原料：(2R)-四氢呋喃-2-羧酸（2g，17.22mmol）、BH3·SMe2（2M THF溶液，10mL，20.0mmol）、THF（20mL）、甲醇
- 步骤：在氩气下将(2R)-四氢呋喃-2-羧酸溶解于THF中，冰浴冷却后缓慢加入BH3·SMe2，移除冰浴室温搅拌1小时，再次冰浴冷却后加甲醇至无气体逸出，真空浓缩得油状物产物
- 条件：氩气氛围；冰浴冷却；室温搅拌1小时；减压浓缩
- 产率：60%（1g）
- 表征：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ1.55-1.70（m，1H），1.72-1.98（m，3H），3.35-4.00（m，6H）
- 参考文献：[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, #23, p.4537-4542；[2] Patent: WO2016/16238, 2016, A1；[3] Patent: WO2017/134188, 2017, A1；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol.38, #15, p.2830-2841；[5] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol.62, #2, p.242-243；[6] Patent: WO2018/148745, 2018, A1；[7] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol.4, #4, p.617-620；[8] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol.12, #1, p.41-43；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol.38, #15, p.2830-2841；[10] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol.132, #23, p.7878-7880；[11] Patent: EP2392573, 2011, A1；[12] Patent: WO2013/107761, 2013, A1；[13] Patent: US2013/184248, 2013, A1；[14] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol.140, #26, p.8350-8356；[15] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol.140, #38, p.12290-12295
