29681-44-5 5-溴烟酸甲酯

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险等级:IRRITANT。海关编码:29333990。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:严重眼损伤 类别1；经皮刺激 类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。信号词:Danger。危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338。危险性描述:H315; H318; H335。危险标志:GHS05, GHS07。

用于丙酮及其TMS烯醇醚的微波辅助、钯催化芳基化的基质。

化学合成

路线1：5-溴烟酸甲酯合成（5-溴烟酸与甲醇反应）

• 步骤：将5-溴烟酸（1.000g，4.95mmol）和5滴浓硫酸的无水甲醇（30mL）混合物回流3小时；反应完成后，真空浓缩，用20mL水稀释，乙酸乙酯萃取，有机相干燥并浓缩，得到产物。
• 条件：加热/回流；反应时间3小时。
• 产率：90%。
• 参考文献：Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, #24, p. 3959-3961；Patent: US2008/167321, 2008, A1；Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2016, vol. 64, #18, p. 3533-3537；Patent: WO2008/88881, 2008, A1等。

路线2：5-溴烟酸甲酯合成（5-溴烟酸与碳酸钾、甲基碘反应）

• 步骤：将5-溴烟酸（15.0g，74.3mmol）溶解于DMF（200mL）中，加入碳酸钾（15.4g，0.111mol）和甲基碘（9.25mL，0.149mol），室温搅拌3小时；反应后，混合物用乙酸乙酯稀释，水和饱和盐水洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到产物。
• 条件：以N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，碳酸钾为试剂，甲基碘为甲基化试剂，20℃反应；反应时间3小时。
• 产率：63%。
• 表征：ESI-MS：m/z 215,217 [M+H]+。
• 参考文献：Patent: EP2163554, 2010, A1。