286371-64-0 6-苄氧基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮

中文名称: 6-苄氧基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮
英文名称: 6-(Benzyloxy)-7-methoxyquinazolin-4(1H)-one
CAS号

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名称和标识

中文名: 6-苄氧基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮
英文名: 6-(Benzyloxy)-7-methoxyquinazolin-4(1H)-one
CAS号: 286371-64-0
分子式: C16H14N2O3
分子量: 282.29
中文别名: 7-甲氧基-6-苯基甲氧基-1H-喹唑啉-4-酮; 6-(苄氧基)-7-甲氧基喹唑啉-4(1H)-酮
英文别名: 7-methoxy-6-phenylmethoxy-1H-quinazolin-4-one; 7-Methoxy-6-benzyloxyquinazolin-4-one; 6-benzyloxy-7-methoxyquinazolin-4-one; 7-methoxy-6-benzyloxyquinazolone; 7-Methoxy-6-(phenylmethoxy)-4(1H)-quinazolinone; 6-Benzyloxy-7-Methoxy-3H-quinazolin-4-one; 6-Benzyloxy-7-methoxyquinazoline-4-one; 6-(benzyloxy)-7-methoxyquinazolin-4-ol; 4(3H)-Quinazolinone, 7-methoxy-6-(phenylmethoxy)-; 6-(Benzyloxy)-7-methoxy-4(1H)-quinazolinone

物化属性

LogP: 2.16
LogS: -3.24 (ESOL)
PSA: 64.47 Å²
外观: 米白至灰色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：286371-64-0）

产率：94% 合成条件：Stage #1: at 130℃; for 24 h; Stage #2: With ammonia In 2-methoxy-ethanol; water at 20℃; 实验步骤：6-（苄氧基）-7-甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮：将制备9（5g，18.3mmol）与乙酸脒（3.8g，36.6mmol）在乙二醇单甲醚（25mL）中混合，混合物在130℃下加热24小时。冷却至室温后，真空除去部分溶剂，加入氢氧化铵（5mL，30％水溶液）和水（50mL）。过滤固体，用水和己烷洗涤，然后真空干燥，得到4.87g（94％收率）标题化合物; MS（AP / CI）：283.1（M + H）+。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/20302, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 29 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4536 - 4547

合成路线 2（2. 合成：286371-64-0）

产率：88% 合成条件：With peracetic acid; sulfuric acid In ethanol at 60℃; for 10 h; 实验步骤：通用方法：向6,7-二甲氧基喹唑啉1a（200.0mg，1.05mmol）的乙醇（20mL）溶液中加入40％过乙酸（1.0mL，5.26mmol）和0.01mL硫酸（1.8mmol）。将反应在60℃下搅拌4-12小时后（参见表2），然后冷却至室温，加入过量的亚硫酸氢钠（541.8mg，5.26mmol）以除去过氧化物。搅拌20分钟后滤出固体，减压浓缩滤液，得到粗产物，用乙醇和石油醚洗涤，得到2a，为浅黄色固体（179.7mg，83％），mp>300℃。 参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 3, p. 346 - 351