16116-78-2 4-溴苯炔基三甲基硅烷

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA:No，海关编码2931.90.6000，存储类别11 - 可燃固体。

用于化学合成反应中，作为中间体或反应物参与相关有机合成过程。

化学合成

路线1：

• 步骤: 在双颈圆底烧瓶中加入三乙胺（TEA，200 mL），室温氮气保护下加入1-溴-4-碘苯（24.00 g，84.83 mmol）；搅拌5分钟后，依次加入乙炔基三甲基硅烷（13.19 mL，93.31 mmol）、二氯双(三苯基膦)钯(II)（Pd(PPh3)2Cl2，2.98 g，4.24 mmol）和碘化亚铜（CuI，1.62 g，8.48 mmol）；反应混合物在相同温度下搅拌30分钟；真空蒸发去除过量TEA，加入1N盐酸调节pH至1；用乙酸乙酯（EtOAc）和水萃取，有机层用盐水洗涤后经无水硫酸镁干燥；蒸发溶剂，柱色谱（己烷）纯化得到目标化合物。
• 条件: 室温（20℃）；氮气保护；反应时间0.5小时（搅拌5分钟后继续搅拌30分钟）。
• 收率: 98%。
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, #8, p. 4097-4107；[2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, #2, p. 338-341；[3] Organometallics, 2014, vol. 33, #18, p. 4947-4963；[4] Synlett, 1999, #6, p. 750-752；[5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, #1, p. 27-30。 路线2：
• 步骤: 将Ar3In或（RC≡C）3 In（0.37 mmol，约0.18 M，无水THF溶液）加入到MCM-41-N,N-Pd(0)（25 mg，1 mol%）与芳基碘（1 mmol，无水THF 2 mL溶液）的混合物中；Ar气氛下回流反应直至原料消耗（TLC）；冷却至室温后，用Et2O（30 mL）稀释并过滤；用DMF（2×5 mL）、Et2O（2×5 mL）洗涤钯催化剂并重复使用；滤液用饱和NaHCO3洗涤，再用NaHCO3水溶液（5 mL）、水（3×10 mL）洗涤，MgSO4干燥，真空浓缩；硅胶快速色谱法纯化得到目标产物。
• 条件: 68℃；THF溶剂；Ar气氛；反应时间2小时。
• 收率: 86%。
• 参考文献: [1] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 852, p. 54-63；[2] Synthesis, 2005, #3, p. 485-492。