(4-溴苯基)乙炔是重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔可得到聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子，在药物、农药、新型有机功能材料及分子电子器件（如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等）领域有广泛应用前景。
医药; 农药; 催化; 液晶中间体; 阻聚剂; 电极材料; 发光涂料; 腐蚀抑制剂; 有机功能材料; 分子电子器件
路线1：两步法合成
- 步骤1：氮气保护下，向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL，4-溴碘苯1.415g(5.0mmol)，2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol)，双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)70mg(0.1mmol)，三苯基膦(PPh3)105mg(0.4mmol)，碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol)，35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点。反应液减压蒸干溶剂，CH2Cl2溶解，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液：石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol)，产率90%。
- 步骤2：氮气保护下，向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL，4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol)，NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL，75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点。冷却至室温，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚)，得白色固体319mg(1.76mmol)，NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔，产率80%。
