172975-69-8 3,5-二甲基苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：172975-69-8）

产率：89% 合成条件：Stage #1: With magnesium; phenylmagnesium bromide In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.17 h; Stage #2: at 70℃; 实验步骤：通用程序：在室温下向DIPAB（863mg，7.5mmol）和Mg（182mg，7.5mmol）的THF（4mL）溶液中加入PhMgBr 1M THF溶液（375μL，375μmol）。 10分钟后，加入30mL无水THF，然后加入芳基溴（5mmol）。 将反应混合物冷却至0℃并用7mL MeOH缓慢淬灭。 1小时后，减压除去挥发物，将所得固体溶于1N HCl / MeOH（7/3）中。 在室温下1小时后，加入100mL AcOEt，用1N HCl（30mL）和盐水（3×30mL）洗涤有机相。 减压浓缩有机相，得到固体，将其从H 2 O中重结晶。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2019, vol. 75, # 2, p. 164 - 171

合成路线 2（2. 合成：172975-69-8）

产率：74% 合成条件：Stage #1: at 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; diethyl ether 实验步骤：由190.3g（1.03mol）1-溴-3,5-二甲基苯在1000mlTHF和32g（1.32mol，28％过量）镁屑中的溶液得到的3,5-二甲基苯基溴化镁溶液冷却在-78℃下，一次性加入104g（1.0mol）硼酸三甲酯。将得到的非均相混合物在室温下搅拌过夜。通过小心加入1200ml的2M HCl将硼酸酯水解。加入500毫升二乙醚，分离有机层，另外用2×500毫升二乙醚萃取水层。将合并的有机萃取物经Na 2 SO 4干燥，然后蒸发至干，得到白色物质。后者用200ml己烷调制，通过玻璃料（G3）过滤，并将沉淀物真空干燥。该方法得到114.6g（74％）（3,5-二甲基苯基）硼酸.Anal。计算。 C8H11BO2的分析计算值：C，64.06; H，7.39。实测值：C，64.38; H，7.72。 1H NMR（DMSO-d6）：δ7.38（s，2H），7.00（s，1H），3.44（非常br.s，2H），2.24（s，6H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/91684, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 66; 67