58530-13-5 3-溴-5-甲基苯甲酸

海关编码:2916310090

3-溴-5-甲基苯甲酸是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于制备多种生物活性化合物。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：58530-13-5）

产率：60% 合成条件：With potassium permanganate In water; acetone for 1 h; Reflux 实验步骤：实施例43 3-溴-5-甲基苯甲酸将KMnO 4（39.3g，249mmol）的水（600mL）溶液缓慢加入到（3-溴-5-甲基苯基）甲醇（25.0g，124mmol）的溶液中 ）在丙酮（500毫升）中。 将混合物保持回流60分钟。 冷却至室温后，将混合物用HCl（2N，100mL）酸化。 形成棕色沉淀，加入饱和碳酸氢钠溶液（100mL）溶解; 然后在真空中蒸发丙酮。 加入氨（150mL）。 将混合物用硅藻土过滤，滤液用浓HCl酸化。 用乙醚（3×150mL）萃取产物。 将合并的有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩，得到16.0g酸，3-溴-5-甲基苯甲酸，为白色晶体（产率：60％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.05（s，1H），7.85-7.84（m，1H），7.58（s，1H），2.40（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/203657, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [2] Patent: US2009/203677, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [3] Patent: US2009/197871, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56 [4] Patent: WO2009/100169, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 136

合成路线 2（2. 合成：58530-13-5）

产率：29% 合成条件：at 80℃; for 2.25 h; 实验步骤：将在吡啶（133mL）和H 2 O（83mL）的混合物中的1-溴-3,5-二甲基苯（15g，81mmol，1.0当量）加热至80℃。 在45分钟内分批加入KMnO 4（25.6g，162mmol，2.0当量）。 添加完成后，在80℃下继续加热1.5小时。 然后过滤热溶液，加入浓盐酸酸化滤液。 将水溶液用EtOAc萃取，并将合并的有机萃取液用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空蒸发。 通过柱色谱（CH 2 Cl 2：MeOH，80：1至40：1）纯化残余物，得到标题化合物，为白色固体（5.2g，29％）。LC-MS：m / z 212.9,215 [M + H] + 1H NMR（400MHz，MeOD）δ7.91（s，1H），7.79（s，1H），7.57（s，1H），2.38（s，3H）。 ：