850036-28-1 1-环戊烯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药合成; 有机合成

第一步：1-氯环戊烯的制备

• 原料：五氯化磷（374.2g，1.818mol，1.05eq）、正庚烷（863g）、环戊酮（151.4g，1.803mol，1eq）、6mol/L氢氧化钠溶液（0.69kg）
• 步骤：向2L四口瓶加入五氯化磷和正庚烷，升温至70℃，滴加环戊酮（约2小时），继续反应半小时；降温至0℃，滴加氢氧化钠溶液，搅拌1小时，分出上层有机层，用饱和碳酸氢钠洗涤一次，得到1-氯环戊烯的正庚烷溶液（799g）
• 收率：内标收率81.1%

第二步：环戊烯-1-基硼酸的制备

• 原料：T2215.5g（1.608mol，1.1eq）、金属锂（22.6g，3.216mol，2.2eq）、四氢呋喃（678g）、1-氯环戊烯的庚烷溶液（1eq）、6N盐酸（1.3kg）、正庚烷（200g）
• 步骤：向5L四口瓶加入T2215.5、金属锂和四氢呋喃，降温至-10℃，滴加1-氯环戊烯的庚烷溶液，滴加完毕保温-10℃搅拌11小时；反应结束后，加6N盐酸调pH=2～3，分层，水层用乙酸乙酯萃取一次，合并有机层，40℃减压蒸馏至不流液，析出固体，加正庚烷-10℃打浆，过滤，干燥，得到环戊烯-1-基硼酸（89.3g）
• 收率：54.5%