6165-69-1 3-噻吩硼酸

危险性质：非危险化学品 危险品属性：非危险品

化学合成。

医药; 农药; 化学合成中间体

合成路线 1（1. 合成：6165-69-1）

产率：72% 合成条件：Stage #1: With tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) chloroform complex; diisopropopylaminoborane; triethylamine; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 65℃; for 12 h; Inert atmosphere Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％），对碘碘苯（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）加入装有侧臂的50mL圆底烧瓶中。 ，冷凝器和搅拌棒。然后通过交替真空和氩气将该溶液脱气三次。然后在正氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。在室温下搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并通过交替真空和氩气三次使反应混合物再次脱气。然后将反应溶液加热至回流。回流12小时后，将反应冷却至0℃，缓慢加入6mL甲醇（注意：放热反应，放出氢气）。搅拌15分钟后，减压除去所有溶剂，得到黑色固体。将该固体用氢氧化钠（3M，8mL）溶解，随后用己烷（3.×10mL）洗涤。然后将水层冷却至0℃（冰浴）并用浓HCl酸化至pH <= 1，硼酸通常作为白色固体沉淀出来。然后用乙醚（3.x.10mL）萃取含水部分。合并有机部分，用硫酸镁干燥并过滤。然后在减压下除去溶剂，得到白色固体。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239 [2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481 [3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 13, p. 6427 - 6439 [4] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 77 [5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583 [6] Patent: WO2011/99718, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [7] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 50, p. 15436 - 15437 [8] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380 [9] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380 [10] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5394 - 5397