化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：5470-75-7）
产率：67%
合成条件：Stage #1: With iron; acetic acid In water for 1.50 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide In water
实验步骤：合成方法2; 6-氯 - 喹啉-8-基胺（实施例化合物4的前体）;向搅拌的6-氯-8-硝基 - 喹啉（合成方法1; 1.00g，4.79mmol）在水（20mL）中的悬浮液中加入乙酸（0.82mL，14.3mmol）和铁粉（1.61g，28.8）。毫摩尔）。将混合物加热至接近回流1.5小时，然后冷却至室温。继续搅拌，用固体氢氧化钠（0.65g，16.3mmol）和乙酸乙酯（30mL）处理反应。加入硅藻土（30mL）并将浆液抽滤。滤饼用乙酸乙酯冲洗。将合并的滤液用碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥（硫酸钠）并浓缩。所得粘性棕色油状物经硅胶快速色谱纯化（己烷/乙酸乙酯），得到0.57g（67％）黄色固体产物：1H NMR（CDCl3）δ8.71（dd，J = 4.2,1.5Hz，1H ），7.94（dd，J = 8.3,1.5 Hz，1H），7.36（dd，J = 8.3,4.2 Hz，1H），7.09（d，J = 2.1 Hz，1H），6.84（d，J = 2.1 Hz） ，1H），5.09（br s，2H）ppm。
参考文献：
- [1] Monatshefte fuer Chemie, 1994, vol. 125, # 6/7, p. 723 - 730 [2] Monatshefte fuer Chemie, 1994, vol. 125, # 6/7, p. 723 - 730 [3] Patent: US2007/254894, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [4] Patent: US2003/32645, 2003, A1 [5] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1577 [6] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 34, p. 43,46 [7] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 49, p. 365 [8] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1577 [9] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 34, p. 43,46 [10] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1577 [11] Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 2, p. 288 - 300 [12] Patent: EP1147083, 2004, B1. Location in patent: Page 40 [13] Patent: US2007/27160, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [14] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 19, p. 1105
