化学合成。
医药中间体
合成路线 1（1. 合成：15903-94-3）
产率：96%
合成条件：With hydrogen In tetrahydrofuran at 22 - 25℃; for 16 h;
实验步骤：使用铑/碳粉末（下文缩写为Rh / C）和下表中所示的添加剂代替乙酸亚铁（II）进行与实施例1类似的程序。
参考文献：
- [1] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [2] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [3] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [4] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [5] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26 [6] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [7] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [8] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [9] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [10] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [11] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [12] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 6, p. 1178 - 1183 [13] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [14] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [15] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [16] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [17] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 24, p. 8099 - 8112
合成路线 2（2. 合成：15903-94-3）
产率：96%
合成条件：With hydrogen In tetrahydrofuran at 20℃; for 9 h;
实验步骤：按照类似于实施例32的方法，在5％铑/碳粉末和作为金属化合物的乙酸亚铁（II），镍（作为原料）的情况下，还原5-苄氧基-2-（2-吡咯烷基乙烯基）硝基苯作为原料。 II）硝酸乙酯或乙酰丙酮钴（III）作为本发明的催化剂。 结果示于下表6中，并且在使用本发明的还原剂的情况下，与对比例5相比，以更高的产率获得6-苄氧基吲哚并且以更低的产率副产6-羟基吲哚。。
参考文献：
- [1] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40 [2] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40 [3] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40 [4] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40 [5] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 6, p. 1178 - 1183 [6] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 6, p. 969 - 972 [7] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 6, p. 969 - 972 [8] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [9] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 6, p. 1178 - 1183
合成路线 3（3. 合成：15903-94-3）
产率：72%
合成条件：With caesium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 6 h;
实验步骤：向化合物10（1.17g，8.78mmol）和Cs 2 CO 3（3.43g，10.54mmol）在MeCN（30mL）中的混合物中加入苄基溴（1.79g，10.54mmol）并在室温下搅拌6小时。 反应完成后，向反应混合物中加入水，稀释并用EtOAc萃取。 将合并的有机萃取液用水和盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩。 通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc = 2：1）纯化残余物，得到1.41g（6.32mmol，72％）标题化合物11，为灰色固体; Rf = 0.34（正己烷：EtOAc = 2：1）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.85（NH，br s），7.29-7.51（6H，m），6.96（1H，d，J = 2.0Hz），6.81-6.88（2H，m），6.44（1H， s），5.03（2H，s）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ155.5,137.5,136.4,128.6,127.9,127.6,123.3,122.4,121.3,110.7,102.4,96.0,70.7; IR（neat，cm-1）3384,3030,2859,1625,1455,1091。
参考文献：
- [1] Journal of Natural Products, 2017, vol. 80, # 8, p. 2384 - 2388 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 13, p. 5733 - 5750 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3322 - 3336
