4964-76-5 7-甲氧基喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：4964-76-5）

产率：63% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; 实验步骤：向氢化钠（5.5g，137.50mmol，60％）的N，N-二甲基甲酰胺（150ml）溶液中加入喹啉-7-醇（8g，55.11mmol）。 将反应在0℃下在水/冰浴中搅拌1小时。 然后加入CH 3 I（7.84g，55.23mmol）并将溶液在室温下再搅拌1小时。 然后通过加入水/冰（700ml）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×200ml）萃取。 合并有机层，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到残余物，用硅胶柱纯化，用6％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱，得到7-甲氧基喹啉，为红色油状物（5.5g， （LC，m / z）：[M + H] + 160.0'H-NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.84-8.86（m，1H），8.07-8.11（m，1H） ，7.70 - 7.73（t，/ = 5.1 Hz，1H），7.44（d，/ = 2.4 Hz，1H），7.20 - 7.30（m，2H），3.95（s，3H）代理人案卷号BIOE0009-401-个人计算机 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 2, p. 367 - 375 [2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 82 [3] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 278 [4] Patent: WO2012/58125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 115; 116

合成路线 2（2. 合成：4964-76-5）

产率：89% 合成条件：With potassium carbonate In ethanol at 20℃; for 24 h; Irradiation 实验步骤：在反应器中，加入100毫克底物7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉，10毫克硼硝基光催化剂，3毫升乙醇和1.2当量碳酸钾，在室温下光反应24h搅拌反应， 用乙酸乙酯萃取反应后，合并。将有机相干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。 用石油醚：体积比为3：1的乙酸乙酯混合溶剂洗脱柱，得到89％。 参考文献：

• [1] Patent: CN107353245, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 19, p. 5487 - 5491 [3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 19, p. 5585 - 5589,5

合成路线 3（3. 合成：4964-76-5）

产率：99% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; 实验步骤：（a）7-（甲氧基）喹啉; 在氩气下搅拌下，将NaH（3.3g; 137.93mmol）的无水DMF（160ml）悬浮液冷却至0℃。 加入溶于无水DMF（320ml）中的7-羟基喹啉（8g; 55.17mmol），将混合物在0℃和氩气下搅拌1小时。 然后将混合物温热至室温并加入MeI（7.8ml; 55.17mmol）并将反应物搅拌1小时。 然后小心地加入冰水，用EtOAc（3×500ml）萃取所得混合物。 然后将来自该萃取的有机层用水（400ml）和盐水（400ml）洗涤。 将得到的有机层用MgSO 4干燥，除去溶剂，得到所需化合物（8.76g; 99％）MS（ES +）m / z 160（MH +）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/9700, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32