13425-93-9 4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
6,7-二甲氧基-4-喹啉醇用于研究环取代的4-氨基喹啉的合成及其抗疟活性。
医药
产率：90% 合成条件：With potassium hydroxide In ethanol; water at 180℃; for 0.83 h; Microwave 实验步骤：将4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯（700mg，2.53mmol）加入到氢氧化钾（450mg，7.6mmol）在20mL H 2 O / EtOH（1：1; v：1：1）中的溶液中。v）。 将该混合物置于密封容器（XP-500 Plus容器）中，并通过微波（MARS 5 Microwave System）在180℃，260-280psi压力下加热50分钟。 将反应混合物冷却至室温并转移至烧瓶中。 然后将溶液用HOAc（约2mL）酸化至pH约6，用NaCl饱和并用THF（3×100mL）萃取。 合并的油层用盐水洗涤并浓缩，得到6,7-二甲氧基喹啉-4-醇（产率90％）; （at）H NMR（400MHz，DMSO-a，3）6ppm 3.81（s，3H）3.84（s，3H）5.93（d，J-7.3Hz，1H）7.05（s，1） H）7.42（s，1H）7.76（d，（at）= 7.3Hz，1H）。 参考文献：
产率：89% 合成条件：With hydrogen In tetrahydrofuran at 20℃; for 6 h; 实验步骤：在室温下搅拌化合物13（95.3g，0.34mol）并溶于THF（1.1L）中。用THF洗涤Raney Ni（湿的，30g）并加入到反应溶液中。将反应混合物在氢气球下在大气压下搅拌6小时，得到浅黄色溶液。将得到的混合物通过硅藻土垫过滤，将滤饼用THF（100mL×2）洗涤。浓缩合并的滤液，得到粗产物6，为浅黄色固体，搅拌并用EtOAc：EtOH = 1：1（v：v）（250mL）加热回流2小时，然后冷却至室温，滤出所得固体，用EtOAc：EtOH = 1：1（v：v）（50mL×2）洗涤，在50℃下干燥4小时，得到6（62.1g，89％），为灰色固体;熔点222.0-224.2℃（Lit.12 224-225℃）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.68（s，3H），3.72（s，3H），5.68（d，J = 12.0Hz，1H），6.26（s，1H），6.83（s，2H） ），7.17（s，1H），7.53（d，J = 12.0Hz，1H）。 MS（ESI）：m / z = 206.2 [M + H] +，411.2 [2M + H] +，433.2 [2M + Na] + .HPLC：t R：3.527min，纯度：99.093％。 参考文献：
产率：55% 合成条件：Stage #1: With sodium methylate In 1,2-dimethoxyethane at 20℃; for 16.50 h; Stage #2: With sodium ethanolate In 1,2-dimethoxyethane at 20℃; for 24 h; 实验步骤：向2-氨基-4,5-二甲氧基苯乙酮（4.5g，23mmol）的DME（100mL）溶液中加入NaOMe（5.0g，92mmol）。将反应搅拌30分钟，然后加入甲酸乙酯（8.5g，115mmol）并将反应混合物在室温下搅拌16小时。然后加入NaOEt（在油中的21％分散体，22g，69.1mmol）并将反应混合物再搅拌24小时。然后加入水（10mL），将混合物搅拌1小时，然后在减压下浓缩。压力。使用HCl（2N水溶液）将所得含水混合物的pH调节至pH 7。过滤收集所得沉淀物，然后依次用水，乙酸乙酯和乙醚洗涤。将固体在机械真空下干燥，得到2.6g（产率55％）标题化合物.1 H NMR（400MHz，DMSO-cfe）δ10.97（bs，1H），7.79（d，1H），7.42（s） 1 H），6.96（s，1H），5.96（d，1H），3.84（s，3H），3.81（s，3H）; ES-MS m / z 206.2 [M + H] +，LCMS RT（min）1.21。 参考文献：