24078-21-5 3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯

中文名称: 3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯
英文名称: Methyl 3-methyl-4-nitrobenzoate
CAS号
分子式: C₉H₉NO₄
分子量: 195.17
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯
英文名: Methyl 3-methyl-4-nitrobenzoate
CAS号: 24078-21-5
分子式: C9H9NO4
分子量: 195.17
中文别名: 3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯
英文别名: methyl 3-methyl-4-nitrobenzoate

物化属性

LogP: 2.213
PSA: 72.12 Å²
水溶解性: 0.267 mg/ml ; 0.00137 mol/l
熔点: 82-83 °C
精确质量: 195.05300

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药

路线1：3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成

步骤：将3-甲基-4-硝基苯甲酸（30g，165.61mmol）的甲醇（300mL）溶液在0℃搅拌下滴加亚硫酰氯（25mL），在80℃下搅拌1小时后，将所得混合物在真空下浓缩，得到残余物，将其溶于石油醚（100mL）中并过滤，得到白色固体产物。
条件：反应温度0-80℃；反应时间1小时；溶剂为甲醇、石油醚；试剂为亚硫酰氯。
产率：96%。
表征：LC/MS（ES，m/z）：[M+H]+196.0；1H-NMR（300MHz，CD3Cl）δ7.99-8.04（m，3H），3.98（s，3H），2.64（s，3H）。
参考文献： [1] Patent: US2012/277224, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [2] Chemical Communications, 2012, vol.48, #94, p.11558-11560 [3] Chemical Communications, 2007, #5, p.504-506 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol.20, #14, p.4582-4589 [5] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol.5, #7, p.1573-1585 [6] Natural Product Research, 2018, vol.32, #5, p.572-575 [7] Chemistry - A European Journal, 2006, vol.12, #26, p.6865-6879 [8] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2014, vol.640, #1, p.159-167 [9] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2003, vol.40, #6, p.1107-1112 [10] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol.37, #1, p.7-12 [11] Patent: US2017/22243, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0030; 0031 [12] Chemische Berichte, 1895, vol.28, p.597 [13] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol.43, #10, p.1692-1695 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #15, p.4416-4420 [15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #1, p.81-84 [16] Patent: CN105753708, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0003; 0006

路线2：3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成

步骤：向搅拌的3-甲基-4-硝基苯甲酸（100g，0.55mol）的甲醇（400ml）悬浮液中加入亚硫酰氯（36g，0.30mol），滴加时间1小时（反应温度升至35-40℃）；加热至回流1.5小时，冷却至50-55℃保持30分钟，再冷却至室温；30分钟内加入水（100ml），保持温度20-25℃；过滤，用水（2×100ml）洗涤固体，40℃真空干燥得到黄色固体产物。
条件：溶剂为甲醇、水；试剂为亚硫酰氯；反应温度35-40℃（滴加）、回流（反应）、50-55℃（保温）、20-25℃（后处理）；反应时间滴加1小时、回流1.5小时、保温30分钟。
产率：95%。
表征：熔点83-85℃；NMR（250MHz，CDCl3）δ2.62（s，3H，ArCH3），3.98（s，3H，CO2CH3），8.01（m，3H）。
参考文献： [1] Patent: US6500405, 2002, B1 [2] Patent: US5874466, 1999, A [3] Patent: US5929098, 1999, A [4] Patent: US5981435, 1999, A [5] Patent: US5280125, 1994, A [6] Patent: US5286740, 1994, A [7] Patent: EP816328, 1998, A2 [8] Patent: EP834311, 1998, A1 [9] Patent: EP880893, 1998, A1 [10] Patent: EP878192, 1998, A2

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