5912-34-5 3-(氰基甲基)-2-氰基吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5912-34-5）

产率：66% 合成条件：With N,N-Dimethylcarbamoyl chloride In dichloromethane at 20℃; for 72 h; 实验步骤：在氮气氛下，向（1-氧 - 吡啶-3-基） - 乙腈（10g，75mmol）的无水CH 2 Cl 2悬浮液中加入三甲基甲硅烷基氰化物（10.95mL，82mmol）和二甲基氨基甲酰氯（7.55mL，82mmol）。。 将反应混合物在室温下搅拌72小时，然后浓缩。 将EtOAc（100mL）加入到残余物中，用1M NaOH（150mL）洗涤有机相，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱（50％EtOAc /己烷）纯化得到的固体，得到7.08g（66％）黄色固体：mp 48-51℃; MS（+）APCI m / z 144 [M + H] +。 参考：WO 9818796 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 9, p. 3331 - 3347 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 4, p. 675 - 682 [3] Patent: EP1147083, 2004, B1. Location in patent: Page 49 [4] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 883 - 889 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7472 - 7479

合成路线 2（2. 合成：5912-34-5）

产率：28.9% 合成条件：at 20℃; for 6 h; 实验步骤：（2）3-（氰基甲基）吡啶-2-甲腈。 向100mL圆底烧瓶中加入3-（溴甲基）吡啶甲腈（1.56g，7917μmol），氰化钾（509μL，11876μmol），MeOH（50mL）。 将反应混合物在室温下搅拌6小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于EtOAc（50mL）中，用水（10mL），饱和NaCl（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过硅胶色谱法纯化残余物，用40％EtOAc /己烷洗脱，得到3-（氰基甲基）吡啶-2-甲腈（328mg，28.9％收率）。 MS（ESI pos.ion）m / z计算值C8H5N3：143.0;实测值：143.0。 发现144.0。 1H NMR（300MHz，氯仿-α）δppm4.06（s，2H）7.63（dd，J = 8.11,4.75Hz，1H）8.01-8.08（m，J = 0.73Hz，1H）8.73（dd ，J = 4.75,1.39 Hz，1 H） ：