主要用于医药相关研究(如生物活性分子合成等),具体用途需结合其化学结构与反应特性进一步探索。
医药
合成路线(基于输入数据整合)
- 原料:化合物7(1.98 g,7.68 mmol)、5%氢氧化钠水溶液(100 mL)
- 步骤:将5%NaOH水溶液与化合物7在室温下搅拌过夜;反应完成后,用二氯甲烷(3×150 mL)萃取反应混合物;依次用饱和碳酸氢钠水溶液和蒸馏水洗涤有机相;无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩;通过柱色谱法(洗脱剂:4:1己烷:乙酸乙酯)纯化,得到目标产物。
- 条件:室温(20℃)搅拌过夜
- 产率:11%(150 mg)
- 产物特性:烯醇-酮互变异构体混合物,黄色油状物;酮互变异构体1H NMR(500 MHz, CDCl3)δH:4.24(2H, s, CH2Br), 4.98(2H, s, CH2), 6.16(1H, s, CH);烯醇互变异构体1H NMR(500 MHz, CDCl3)δH:2.30(1H, m, CH2CH), 4.20(2H, m, CH2Br), 4.74(2H, m, CH2), 6.09(1H, s, CH), 9.10(1H, br.s, OH);质谱(EI):m/z 149 [M-CO]-(100%), 96(40), 68(50), 39(70);TLC Rf值:0.00(4:1己烷:乙酸乙酯);GC保留时间:6.57 min。
- 参考文献:[1] Journal of Mass Spectrometry, 2009, 44(12), 1733-1741;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(10), 3074-3077;[3] Tetrahedron, 1996, 52(37), 12137-12158;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, 18(4), 1626-1632;[5] European Journal of Organic Chemistry, 2014, 2014(19), 4053-4069;[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22(21), 6647-6650;[7] Journal of the American Chemical Society, 1980, 102(23), 7146-7149;[8] Journal of the American Chemical Society, 1982, 104(4), 1033-1041;[9] Synthesis, 2004(17), 2813-2820;[10] Chemical Communications, 2013, 49(29), 2989-2991;[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(21), 8543-8560