化学合成，是生产5-氯茚酮的原料，也是医药及农药的中间体。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：1866-38-2）
产率：90.8%
合成条件：at 85℃; for 6 h;
实验步骤：通用方法：向搅拌的6.76g（65mmol）丙二酸的吡啶（5mL）和哌啶（0.5mL）溶液中，在85℃下缓慢加入相应的醛（50mmol）。 将得到的混合物搅拌6小时，此时TLC分析表明原料消失。 冷却至环境温度后，在冰浴下用10％盐酸中和反应混合物，观察白色固体的结晶，将其过滤并用冷却的水洗涤三次。 从含水乙醇（1：1）中重结晶，得到2a-h。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 23, p. 9152 - 9157 [2] Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 364 - 365 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1849 - 1853 [4] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, vol. 14, p. 116 - 120 [5] Chem.Abstr., 1942, p. 1599 [6] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 852 [7] Org. Synth. Coll., 1963, vol. Vol. IV, p. 731,733 [8] Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1495 - 1502 [9] European Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 37, # 12, p. 979 - 984 [10] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 38, p. 4906 - 4910 [11] Chemical Biology and Drug Design, 2013, vol. 81, # 2, p. 275 - 283 [12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 81, p. 420 - 426 [13] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 46, p. 7256 - 7262 [14] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 35, p. 7272 - 7276 [15] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 15, p. 1517 - 1529
合成路线 2（2. 合成：1866-38-2）
产率：75%
合成条件：With pyridine; dmap; sodium tetraborate decahydrate; N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 185 - 190℃; for 8 h;
实验步骤：一般程序：向100mL圆底烧瓶中加入Na 2 B 4 O 7·10H 2 O（5mmol，1.9g）并在160-180℃下加热3-4小时直至恒重。加入苄基 - 三乙基氯化铵（5mmol，1.14g），DMAP（5mmol，0.61g），Py（20mmol，1.61mL）和NMP（3mL）。将该混合物加热回流，搅拌2-2.5小时，此时原位产生苄基三乙基铵 - 硼酸钠络合物。将溶液温度降至70℃并加入乙酸（50mmol，2.85mL）和对氯苯甲醛（5mmol，0.70g）。将冷凝器安装在烧瓶上，蒸馏除去过量的乙酸，直到烧瓶中的温度达到185-187℃。最后将所得溶液在185-190℃下回流加热6-10小时（参见表1）。冷却后，将溶液用水（5-7mL）和NaOH水溶液（20％）处理至pH = 9-10，并将未反应的芳香醛与水共沸混合物蒸馏，直至馏出物澄清。滤出最终溶液，滤液用15-20％的HCl溶液处理直至pH = 1-2，在冰冷却下搅拌2-3小时，此时肉桂酸沉淀。滤出所得产物，用冷水（15-20mL）洗涤并在真空烘箱中干燥。从EtOH水溶液或EtOAc：石油醚中重结晶，得到纯产物，为白色或黄色晶体。在所有情况下，观察到对肉桂酸的良好反式选择性。
参考文献：
- [1] Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 11-12, p. 987 - 991 [2] Revue Roumaine de Chimie, 2013, vol. 58, # 2-3, p. 161 - 164
