123148-66-3 2-甲氧基吡啶-4-甲醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：99% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In ethyl acetate at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In chloroform; water; ethyl acetate 实验步骤：参考例9 2-甲氧基吡啶-4-甲醇（参考化合物No.9-1）将4N氯化氢的乙酸乙酯（11mL，44mmol）溶液加入2-甲氧基吡啶-4-甲基甲氧基甲基醚（0.77）中 在冰冷却下，搅拌4.2g，参考化合物No.8-1），然后将混合物搅拌30分钟。 将混合物用氯仿（100mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）洗涤两次。 用无水硫酸镁干燥氯仿层，然后减压蒸发溶剂，得到0.69g标题化合物，为黄色油状物。 （收率99％）1H-NMR（500MHz，CDCl3）δ1.89（s，1H），3.94（s，3H），4.69（d，J = 4.3Hz，2H），6.75（s，1H），6.85（d， J = 5.2 Hz，1H），8.12（d，J = 5.2 Hz，1H） 参考文献：
产率：33.55 g 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：向2-氯异烟酸甲酯（18,53.63g）中加入二恶烷（150mL）和甲醇钠（25.32g），将混合物在回流温度下搅拌26小时，然后冷却至室温。向混合物中加入乙酸（28mL），并将混合物真空蒸发。向所得残余物中加入乙酸乙酯和水，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤，并将滤液真空蒸发。将所得残余物溶于THF（300mL）中。在氩气氛下，将溶液在0℃下在1小时内滴加到氢化铝锂（11.88g）的THF（500mL）悬浮液中。然后将反应混合物在0℃下搅拌2小时。在0℃下向混合物中滴加水（30mL），然后加入THF（270mL）。将混合物经硅藻土过滤，将滤液真空蒸发，得到19（33.55g，75％），为橙色油状物：1H NMR（DMSO-d6）δ3.83（3H，s），4.49（2H，d，J = 5.3Hz），4.70（1H，t，J = 5.3Hz），6.73（1H，s），6.90（1H，d，J = 5.4Hz），8.07（1H，d，J = 5.4Hz）; EI-MS m / z 139 [（M）+]。 参考文献：
产率：93% 合成条件：Stage #1: With 4-methyl-morpholine; chloroformic acid ethyl ester In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.33 h; Stage #2: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 16 h; 实验步骤：在氮气下，向冷（0℃冰浴）2-甲氧基异烟酸（0.285g，1.861mmol）的无水四氢呋喃（10mL）溶液中加入N-甲基吗啉（0.215mL，1.954mmol），然后加入乙基氯甲酸酯（0.187mL，1.954mmol）。搅拌20分钟后，分批加入硼氢化钠（0.211g，5.58mmol）。将混合物冷却（-78℃干冰丙酮浴）并在5分钟内加入甲醇（10mL）。然后使温度升至室温并继续搅拌16小时。将反应物倒在硅胶垫上，用二氯甲烷洗脱直至浑浊流停止，然后用10％甲醇的二氯甲烷溶液洗脱。将后来的滤液减压浓缩，并通过硅胶柱色谱法（24g SiO 2,0-10％（20CV）甲醇的二氯甲烷溶液）纯化，得到产物（0.24g，1.725mmol，93％收率），为琥珀色油状物。 LCMS（条件ACN-TFA，ES +）M + H = 140.1，宽洗脱，计算的精确质量= 139.06。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.13（d，J = 5.4Hz，1H），6.91-6.83（m，1H），6.76（s，1H），4.70（d，J = 5.6Hz，2H）， 3.94（s，3H），1.91（br.s。，1H）。 参考文献：