72716-87-1 2-甲氧基吡啶-4-醛
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安全说明
海关编码:2933399990
用途与制备
作为有机合成中间体，用于医药、农药等领域的相关化合物合成。
医药; 农药
产率：646 mg 合成条件：With chromium trioxide pyridine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在0℃下，将LiAlH 4（1.9g，49mmol）分批加入到2-甲氧基异烟酸（5.0g，33mmol）的四氢呋喃（40mL）溶液中。将反应混合物在0℃下连续搅拌1小时，然后缓慢滴加饱和硫酸钠溶液。过滤后，滤液用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，真空浓缩。将所得残余物溶于二氯甲烷（30mL）中，并加入三氧化铬吡啶（10.6g，49mmol）。将所得混合物在室温下搅拌2小时，然后倒入短硅胶柱上，用乙酸乙酯洗脱。将所得溶液真空浓缩以除去溶剂。通过柱色谱（石油醚：乙酸乙酯= 10：1）纯化残余物，得到标题化合物（646mg，14％）。 1H NMR（CDCl3）：δ10.01（1H，s），8.36（1H，d，J = 5.2Hz），7.29（1H，dd，J = 1.2Hz，5.2Hz），7.14（1H，d，J = 1.2） Hz），3.99（3H，s）。 参考文献：
产率：35% 合成条件：With formaldehyd; sodium acetate In hydrogenchloride; ethanol; water 实验步骤：（b）使用Raney在344kPa下氢化2-甲氧基-4-氰基吡啶（57.2g），盐酸氨基脲（71.24g），乙酸钠（69.86g），乙醇（1200ml）和水（370ml）的混合物 镍催化剂（1.0克）。 将混合物蒸发至450ml体积，加入水（900ml）并将混合物在0°静置过夜。 过滤混合物，用水洗涤固体，并溶于10％盐酸（950ml）中。 加入甲醛溶液（36％w / v，420ml），将混合物温热30分钟，冷却，加入乙酸钠（280g）的水（840ml）溶液中。 混合物用乙醚（3×500ml）萃取，合并的萃取液依次用碳酸钾水溶液和水洗涤，干燥，蒸发，得到2-甲氧基吡啶-4-甲醛（20.53g，35％），m.p。33-5°。 从石油醚中重结晶的样品具有m.p.33-36°。 参考文献：
产率：14% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Stage #2: With pyridine; chromium(VI) oxide In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在0℃下，将LiAlH 4（1.9g，49mmol）分批加入到2-甲氧基异烟酸（5.0g，33mmol）的四氢呋喃（40mL）溶液中。将反应混合物在0℃下连续搅拌。 1小时后，缓慢滴加饱和硫酸钠溶液。过滤后，滤液用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，真空浓缩。将所得残余物溶于二氯甲烷（30mL）中，并加入三氧化铬吡啶（10.6g，49mmol）。将所得混合物在室温下搅拌2小时，然后倒入短硅胶柱上，用乙酸乙酯洗脱。将所得溶液真空浓缩以除去溶剂。通过柱色谱（石油醚：乙酸乙酯= 10：1）纯化残余物，得到标题化合物（646mg，14％）。 1H NMR（CDCl3）：δ10.01（1H，s），8.36（1H，d，J = 5.2Hz），7.29（1H，dd，J = 1.2Hz，5.2Hz），7.14（1H，d，J = 1.2 Hz），3.99（3H，s）。 参考文献：