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86-58-8 喹啉-8-硼酸
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86-58-8 喹啉-8-硼酸
86-58-8 喹啉-8-硼酸
中文名称
喹啉-8-硼酸
英文名称
8-Quinolineboronic acid
CAS号
86-58-8
分子式
C
9
H
8
BNO
2
分子量
172.98
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
喹啉-8-硼酸
英文名
8-Quinolineboronic acid
CAS号
86-58-8
分子式
C9H8BNO2
分子量
172.98
中文别名
喹啉-8-基硼酸; 喹啉硼酸; 8-喹啉硼酸
英文别名
8-QUINOLINEBORONIC ACID; 8-QUINOLINEBORONIC ACID, DIMER; 8-BAQ; 8-QUINOLINYLBORONIC ACID; QUINOLINE-8-BORONIC ACID; QUINOLIN-8-YLBORONIC ACID
物化属性
LogP
1.46
PSA
53.35
pKa
4.61±0.30
储存条件
密封阴凉干燥保存
外观
黄色到米色粉末
密度
1.3±0.1 g/cm³
折射率
1.645
沸点
160-165 °C
溶解性
溶于甲醇
熔点
>300 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg (25 °C)
闪点
195.9±26.5 °C
安全信息
安全说明
WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900
生产及用途
用途与制备
概述 喹啉-8-硼酸为杂环有机物,可用作医药合成中间体。
制备 喹啉-8-硼酸制备如下:将8-溴代喹啉(2.08g,10mmol)溶解于30ml的THF中,然后,在-78℃的温度下,向其中加入正丁基锂(4mL,2.5M在己烷中)。加入1小时后,在相同的温度下,向其中加入硼酸三甲酯(1.23ml,11mmol)。搅拌所得到的溶液5小时,然后,向其中加入100ml的2MHCl,通过使用60ml的乙酸乙酯对其进行3次萃取工艺。所获得的萃取部分合在一起,然后通过使用无水硫酸镁脱水,并在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法分离-纯化所获得的化合物以产生1.30g(产率:75%)的白色固体形式的喹啉-8-硼酸。通过LC-MS确认所获得的化合物。
医药
路线1:
步骤
: 将8-溴代喹啉(2.08g,10mmol)溶解于30ml的THF中,在-78℃下加入正丁基锂(4mL,2.5M在己烷中),搅拌1小时后,加入硼酸三甲酯(1.23ml,11mmol),继续搅拌5小时,加入100ml的2MHCl,用60ml乙酸乙酯萃取3次,合并萃取部分,用无水硫酸镁脱水,减压蒸馏,经硅胶柱色谱法分离纯化得到喹啉-8-硼酸。
条件
: 温度-78℃,溶剂THF、乙酸乙酯,酸为2MHCl,干燥剂无水硫酸镁,分离方法硅胶柱色谱法。
收率
: 1.30g(产率:75%),产物为白色固体。
确认
: 通过LC-MS确认化合物。