75534-35-9 2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：75534-35-9）

产率：96% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In acetonitrile for 1 h; 实验步骤：将得到的化合物（1.44g，9.46mmol）溶解于CH 3 CN（26mL）中，加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.68g，9.46mmol），搅拌1小时。 减压浓缩反应混合物，然后用硅胶色谱法纯化，得到标题化合物（浅棕色油状物，2.1g，收率96％）.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.43（d，1H）， 6.83（d，1H），6.67（dd，1H），3.88（q，2H），3.79（s，3H），2.99（t，2H），1.41（t，1H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 15, p. 7193 - 7205 [2] Patent: EP2963027, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0102; 0103; 0104 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 15, p. 7399 - 7409 [4] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 1, p. 118 - 122 [5] Patent: US6239147, 2001, B1 [6] Patent: US2003/208079, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [7] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 26, p. 7507 - 7515 [8] Patent: WO2017/149463, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00228 [9] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 29, p. 7056 - 7070 [10] Patent: WO2011/100838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70

合成路线 2（2. 合成：75534-35-9）

产率：100% 合成条件：With sodium tetrahydroborate; iodine In tetrahydrofuran at 40℃; Cooling with ice 实验步骤：适应于报道的方法。简而言之，在冰浴下将NaBH 4（5.674g，0.15mol）分批加入到在150mL无水THF中的1（12.25g，0.05mol）的溶液中。 当没有释放出气体时，向混合物中滴加碘（12.65g，0.05mol）在80mL无水THF中的溶液，并在40℃下搅拌直至反应结束。 如文献17中所述进行后处理，得到2，为浅黄色油状物（11.55g），收率100％。 1H和13C NMR谱与文献中的数据匹配 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 10, p. 2413 - 2417 [2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 18, p. 2747 - 2755 [3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 42, p. 8914 - 8920 [4] Chemistry Letters, 2018, vol. 47, # 7, p. 868 - 871

合成路线 3（3. 合成：75534-35-9）

产率：42% 合成条件：With sodium tetrahydroborate; calcium chloride In ethanol at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在三颈圆底烧瓶中，在氩气氛下将CaCl 2（1.12g，10.2mmol）溶解在乙醇（50mL）中。将所得溶液冷却至0℃，然后在相同温度下加入NaBH 4（0.19g，5.1mmol）。将得到的悬浮液在0℃下搅拌30分钟，然后在相同温度下加入S5a（1.0g，3.4mmol）在60mL乙醇中的溶液。将得到的反应混合物在0℃下再搅拌30分钟，然后在室温下搅拌15小时。 15小时后，向反应混合物中加入50mL水和二氯甲烷（1：1）的混合物，然后超声处理1小时。然后将所得混合物在硅藻土上真空过滤。收集滤液并减压蒸发。向所得粗产物中加入50mL水，然后用三份二氯甲烷（各30mL）萃取。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并在减压下蒸发，得到S6 2-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙醇（S6a）：棕色油; （2.56克，60％）。 2-（2-溴-5-甲氧基苯基）乙醇（S6b）：透明油状物; （1.29克，42％）。 2-（2-溴-4-甲氧基苯基）乙醇（S6c）：透明油状物; （1.03克，55％）。 2-（2-溴苯基）乙醇（S6d）：透明油; （2.41克，55％）。 参考文献：

• [1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 18, p. 2747 - 2755 [2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 42, p. 8914 - 8920