- 概述
12-溴-1-十二碳烯是一种有机中间体,可由11烯-1-醇一步溴代制备得到。
- 制备
将2 mol 11烯-1-醇加入到盛有2mol四溴化碳和1200ml二溴甲烷的反应器中,将反应器冷却到0℃后,缓慢加入2mol三苯基磷,0℃下搅拌45分钟,然后升至室温搅拌2小时,反应结束后,分离产物并除去溶剂,得到产物12-溴-1-十二碳烯。
医药
合成路线 1(1. 合成:99828-63-4)
产率:66%
合成条件:With potassium tert -butylate In tetrahydrofuran for 16 h; Inert atmosphere; Reflux
实验步骤:通用方法:在氩气氛下,向搅拌的正二溴烷烃(1当量)的无水THF(0.1M)溶液中,在30分钟内分批加入tert-BuOK(1.15当量)。 在回流下搅拌16小时后,将反应冷却,然后用水淬灭。 然后用二乙醚稀释所得混合物,分离各层。 将水层用二乙醚萃取数次,并将合并的有机层用盐水洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并减压浓缩。 所得粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化,用石油醚作为洗脱剂,得到所需产物。
参考文献:
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 13, p. 3382 - 3385 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 4047 - 4057 [3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 12, p. 4304 - 4310 [4] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 12, p. 2151 - 2159 [5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 16, p. 4892 - 4893