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首页/化工词典/566-48-3 福美司坦

566-48-3 福美司坦

中文名称: 福美司坦
英文名称: Formestane
CAS号
分子式: C₁₉H₂₆O₃
分子量: 302.41
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 福美司坦
英文名: Formestane
CAS号: 566-48-3
分子式: C19H26O3
分子量: 302.41
中文别名: 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮; 4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮; 4-羟基-睾酮; 福美斯坦; 福美坦

英文别名

4-hydroxy-androst-4-ene-17-dione; 4-hydroxy-delta(sub4)-androstenedione; 4-HYDROXYANDROST-4-ENE-3,17-DIONE; 4-HYDROXYANDROSTENEDIONE; 4-HYDROXY-4-ANDROSTENE-3,17-DIONE; 4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE; 4-OHA; CGP-32349; Lentaron; Aromatase inhibitor; 4-OH-A; (8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione

物化属性

LogP: 2.66
PSA: 54.37000
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至类白色固体
密度: 1.2±0.1 g/cm3
折射率: 1.570
比旋光度: D20 +181° (c = 7.7 in chloroform)
沸点: 475.4±45.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 微溶于甲醇、氯仿；可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
熔点: 199-202 °C
精确质量: 302.188202
蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg (25°C)
酸度系数: 9.31±0.60 (Predicted)
闪点: 255.4±25.2 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学。

医药

雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%双氧水，在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氢氧化钾(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕，在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液，合并，用100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得715mg福美坦，收率47%，熔点200～202℃(丙酮)。
5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应.
福美坦的合成在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 ºC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 ºC (丙酮结晶),收率47%.

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