4-氟-2-醛基苯硼酸可作为有机合成中间体和医药中间体,用于实验室研发过程和医药化工的合成。
医药; 有机合成
路线1:
- 步骤: 1. 将2-溴-5-氟苯甲醛溶于甲醇,加浓硫酸和原甲酸三甲酯回流,冷却后用浓甲醇钠调pH至11,蒸馏纯化得1-溴-2-(二甲氧基甲基)-4-氟苯;2. 在氩气下将其溶于乙醚和THF,冷却至-75℃,滴加正丁基锂,搅拌后加硼酸三乙酯,调pH至3,萃取、蒸馏得目标产物。
- 条件: 回流1小时;-75~-70℃反应;-70℃以下加硼酸三乙酯;3M盐酸调pH至3;5℃以下分离。
- 收率: 第一步96.9%,第二步89.5%,总体两步89.5%。
- 参考文献: Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 187, p. 1-8
路线2:
- 步骤: 1. 将2-(2-溴-5-氟-苯基)-[1,3]二氧戊环溶于THF,滴加正丁基锂,搅拌后加硼酸三异丙酯,温热至15℃;2. 酸化后加热,萃取、干燥、浓缩、色谱纯化得目标产物。
- 条件: -74~-70℃反应1小时;-70~15℃反应2小时;60℃加盐酸反应1小时。
- 收率: 77%。
- 参考文献: Patent: WO2005/2577, 2005, A1. Location in patent: Page 224-225