98775-19-0 2-溴-6-硝基苯甲醚

名称和标识

中文名: 2-溴-6-硝基苯甲醚
英文名: 2-Bromo-6-nitroanisole
CAS号: 98775-19-0
分子式: C7H6BrNO3
分子量: 232.03
中文别名: 1-溴-2-甲氧基-3-硝基苯; 3-溴-2-甲氧基硝基苯
英文别名: 1-Bromo-2-methoxy-3-nitro-benzene; 3-Bromo-2-methoxynitrobenzene; Benzene,1-bromo-2-methoxy-3-nitro-; 2-bromo-6-nitrophenyl methyl ether

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2909309090。

用途与制备

化学合成

步骤：向2-溴-6-硝基苯酚（19.6g，90.0mmol）和碳酸钾（24.9g，180mmol）在丙酮（400mL）中的混合物中加入碘甲烷（25.6g，180mmol），回流过夜。冷却后过滤，滤液真空浓缩，经乙酸乙酯溶解、盐水洗涤、干燥后浓缩得产物。
条件：With potassium carbonate In acetone; Reflux
收率：97%
产物：1-溴-2-甲氧基-3-硝基苯（黄色固体，20.2g）
1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）：3.92（s，3H），7.32（d，1H，J = 8.1Hz），7.94-8.03（m，2H）
参考文献：[1] Patent: EP2987787, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0129-0130；[2] Patent: WO2014/74661, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00172；[3] Patent: US2014/296229, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0254; 0255; 0256；[4] Patent: WO2014/154760, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55；[5] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15；[6] Patent: EP2441457, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13；[7] Patent: TWI530497, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 25; 26；[8] Patent: WO2015/69310, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00184；[9] Patent: TWI582077, 2017, B. Location in patent: Page/Page column 87；[10] Patent: WO2008/120003, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 50；[11] Patent: WO2011/113309, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35；[12] Patent: US2013/12491, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0202; 0203

步骤：在1L高压釜中向1-溴-2-氯-3-硝基苯（24.5g，0.10mol）的甲醇（250mL）溶液中加入甲醇钠（8.43g，0.16mol），密封后100℃加热3小时。冷却后真空除溶剂，加水和乙酸乙酯，萃取合并有机相，经NaOH水溶液、水、盐水洗涤，干燥后浓缩，粗产物己烷重结晶得产物。
条件：at 100℃; for 3 h; Autoclave
收率：58%
产物：1-溴-2-甲氧基-3-硝基苯（固体，14.1g，熔点64-65℃）
Rf：0.36（1：3乙酸乙酯/己烷）
参考文献：[1] Patent: WO2010/125103, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79；[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 805 - 810

步骤：将实施例2a）的化合物（10.8g; 0.0495mol）、甲基碘（3.4mL; 0.00545mol）和碳酸钾（8.2g; 0.0592mol）在丙酮（250mL）中搅拌回流24小时，蒸发后用水研磨得产物。
条件：With potassium carbonate In acetone; Heating / reflux for 24 h
收率：76%
产物：1-溴-2-甲氧基-3-硝基苯（熔点55-56℃）
1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.81-7.74（m，2H），7.13（t，J = 8.1Hz，1H），4.02（s，3H）；分析（C7H6NO3Br）计算值：C，36.24；H，2.61；N，6.04，实测值：C，36.30；H，2.59；N，5.73
参考文献：[1] Patent: US2004/19190, 2004, A1. Location in patent: Page 18

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