4487-57-4 2,4-二溴-5-硝基吡啶

名称和标识

中文名: 2,4-二溴-5-硝基吡啶
英文名: 2,4-Dibromo-5-nitropyridine
CAS号: 4487-57-4
分子式: C5H2Br2N2O2
分子量: 281.89
中文别名: 2,4-二溴-5-硝基吡啶
英文别名: 2,4-DIBROMO-5-NITROPYRIDINE; Pyridine,2,4-dibromo-5-nitro; 2,4-dibromo-5-nitro-pyridine; 2,4-bis(bromanyl)-5-nitro-pyridine; 2,4-Dibrom-5-nitro-pyridin

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：4-氯-5-硝基吡啶-2-醇（11.5g，65.9mmol）、POBr3（23.1g）、CH3CN（110mL）
步骤：向250mL 3颈圆底烧瓶中加入4-氯-5-硝基吡啶-2-醇的CH3CN溶液，加入POBr3，80℃搅拌2小时，滤出固体，真空浓缩滤液，残余物悬浮于冰水中，过滤干燥得产品
条件：80℃，2小时，惰性气氛
收率：41.1%
参考文献：[1] Patent: WO2014/81718, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 115；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, #22, p. 8877-8895；[3] Patent: WO2013/117645, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00543；[4] Patent: WO2018/119441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00677

路线2：

原料：4-甲氧基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮（1.70g，10mmol）、POBr3（5.73g，20mmol）、乙腈（20mL）
步骤：室温下将POBr3加入原料的乙腈悬浮液，加热回流3小时，冷却后倒入冰中，EtOAc萃取，合并有机相，洗涤干燥浓缩得产品
条件：20℃，3小时，加热回流；或80℃，2小时，惰性气氛
收率：75%（或41.1%）
参考文献：[1] Patent: WO2005/37197, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, #5, p. 1508-1511；[3] Patent: WO2006/113837, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 36; 63；[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, #1, p. 42-46；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #1, p. 2-5；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #1, p. 2-5

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