4175-77-3 2,4-二溴噻唑

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险说明：Harmful，IRRITANT，KEEP COLD。海关编码:29349990。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性 类别4（经口），严重眼损伤 类别1，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。信号词:Danger。危险标志:GHS05, GHS07。危险性描述:H302; H315; H318; H335。危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338。

化学合成中间体；用作有机合成中间体，用于制备具有生物学活性的各种2,4-二取代噻唑衍生物（例如存活运动神经元（SMN）蛋白调节剂）。

医药中间体; 有机合成中间体

路线1：以2,4-噻唑烷二酮为原料合成

• 步骤: 将2,4-噻唑烷二酮（1）与三溴化磷（POBr₃）的混合物在130℃下加热30分钟，随后冷却至室温；反应混合物用冰水稀释，分批加入固体碳酸钠中和；中和后用二氯甲烷萃取，合并有机层，干燥、浓缩后经硅胶柱色谱（洗脱梯度：0:100至5:95乙酸乙酯/正己烷）纯化，得到2,4-二溴噻唑。
• 条件: 130℃加热30分钟；冰水稀释；碳酸钠中和；二氯甲烷萃取；硅胶柱色谱纯化。
• 收率: 71%（3.34g，基于2.28g原料）。
• 参考文献: Journal of Organic Chemistry, 2006, vol.71, #10, p.3754-3761；Synthesis, 2012, vol.44, #7, p.1026-1029；Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol.5, #45, p.11927-11936；US2007/4786, 2007, A1（Page/Page column 21）；Tetrahedron, 2006, vol.62, #38, p.9017-9037；US2004/254236, 2004, A1；US2008/234267, 2008, A1（Page/Page column 17）；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.21, #19, p.5849-5853；US9138427, 2015, B2（Page/Page column 298-299）；Journal of Chemical Crystallography, 2015, vol.45, #10-12, p.461-465；Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #11, p.5947-5951；Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.83, #2, p.664-671。

路线2：替代合成方法

• 步骤: 将噻唑烷酮（3.43g，29.32mmol）与三溴化磷（25g，87.96mmol，3当量）在氮气下混合，加热至110℃保持3小时，形成黑色糖浆；冷却至室温后，加入水/冰混合物（200mL），用乙醚萃取，合并有机层，通过硅胶塞过滤并蒸发，得到2,4-二溴噻唑。
• 条件: 110℃加热3小时；氮气保护；水/冰稀释；乙醚萃取；硅胶塞过滤。
• 收率: 57%（4g，基于3.43g原料）。
• 参考文献: Patent: WO2007/138072, 2007, A2（Page/Page column 80）。