102645-33-0 2,5-二氯吡啶-4-甲醛

名称和标识

中文名: 2,5-二氯吡啶-4-甲醛
英文名: 2,5-Dichloroisonicotinaldehyde
CAS号: 102645-33-0
分子式: C6H3Cl2NO
分子量: 176
中文别名: 2,5-二氯吡啶-4-甲醛
英文别名: 2,5-Dichloropyridine-4-Carboxaldehyde; 2,5-dichloropyridine-4-carbaldehyde

安全说明

危险性质：否

用途与制备

化学合成

产率：56%
合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h;
实验步骤：将2,5-二氯吡啶（27.0g，180mmol）的THF（65mL）溶液通过套管加入冷却的LDA溶液（100mL的1.8M溶液，180mmol）在-78℃下的THF（80mL）中。将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后通过注射器缓慢加入DMF（21.1mL，271mmol）的THF（25mL）溶液。将反应在-78℃下搅拌3小时，然后逐渐温热至室温。将溶液倒入冰（800mL）和浓HCl（150mL）的混合物中，搅拌20分钟，然后用NaOH（3.0M）碱化至pH 9-10，并用Et₂O（2×500mL）萃取。将合并的有机层经MgSO₄干燥并浓缩，得到粗产物，为浅黄色固体。将该固体用痕量EtOAc悬浮在正己烷中并煮沸5分钟。将液体倾析并汽提，得到黄色固体，通过Biotage快速色谱法纯化（65i，装入DCM/EtOAc，用庚烷洗脱 - 20％EtOAc/庚烷，8CV，然后保持5CV）得到标题化合物（17.9g，56％），为浅黄色固体，1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.85（s，1H）8.76（s，1H）10.22（s，1H）。
参考文献： [1] Patent: WO2011/27249, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 58 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581 [3] Patent: WO2006/50506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132 [4] Patent: WO2005/73232, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34