884495-41-4 2,3-二氯吡啶-4-甲醛

名称和标识

中文名: 2,3-二氯吡啶-4-甲醛
英文名: 2,3-Dichloropyridine-4-carboxaldehyde
CAS号: 884495-41-4
分子式: C6H3Cl2NO
分子量: 176
中文别名: 2,3-二氯-4-甲醛; 2,3-二氯异烟醛; 2,3-二氯异尼古丁醛; 2,3-二氯-4-甲酰基吡啶
英文别名: 2,3-dichloroisonicotinaldehyde; 2,3-Dichloro-4-pyridinecarboxaldehyde; 2,3-dichloropyridine-4-carbaldehyde; 4-Pyridinecarboxaldehyde, 2,3-dichloro-

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933399990，非危险化学品。

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

步骤：向2,3-二氯吡啶（10g，67.57mmol）在-78℃、氮气氛下冷却的干燥THF（200ml）中，滴加正丁基锂（37.165ml，74mmol，2M的己烷溶液）；将所得反应混合物在-78℃下搅拌20分钟后，滴加干燥的DMF（6.28ml，81.087mmol）；在-78℃下搅拌15分钟后，将混合物温热至室温，用水淬灭并用DCM萃取；合并有机萃取液干燥（Na₂SO₄）并真空蒸发，通过短开柱色谱（DCM作为洗脱液）纯化粗残余物，收集所需产物级分并真空蒸发，再通过柱色谱法（硅胶；DCM/庚烷至50%作为洗脱剂）进一步纯化，得到中间体化合物D41（4.15g，34.9%），为白色固体。
条件：反应温度-78℃（滴加正丁基锂及DMF阶段），后续升温至室温；溶剂为THF、己烷、DCM、庚烷；氮气保护；
收率：34.9%
参考文献：[1] Patent: WO2009/62676, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65 [2] Patent: WO2010/130424, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109-110 [3] Patent: US2010/298334, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57

步骤：在氮气保护下，将2,3-二氯吡啶（10g，67.57mmol）溶于干燥的四氢呋喃（200ml）中，冷却至-78℃；缓慢滴加正丁基锂的己烷溶液（37.165ml，74mmol，2M）；反应混合物在-78℃下搅拌20分钟后，滴加干燥的N,N-二甲基甲酰胺（6.28ml，81.087mmol）；继续在-78℃下搅拌15分钟，随后将反应混合物缓慢升温至室温；反应完成后，用水淬灭反应，并用二氯甲烷萃取；合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩；粗产物通过快速柱色谱法初步纯化（二氯甲烷作为洗脱剂），收集含有2,3-二氯吡啶-4-甲醛的馏分，减压浓缩后得到粗品；进一步通过柱色谱法（硅胶；洗脱剂为二氯甲烷/庚烷，梯度洗脱至50%）纯化，收集目标馏分，减压浓缩，得到中间体化合物D41（4.15g，产率34.9%），为白色固体。
条件：反应温度-78℃（滴加正丁基锂及DMF阶段），后续升温至室温；溶剂为四氢呋喃、己烷、二氯甲烷、庚烷；氮气保护；
收率：34.9%
参考文献：[1] Patent: WO2009/62676, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65 [2] Patent: WO2010/130424, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109-110 [3] Patent: US2010/298334, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57

词条详情加载中…