生命科学;中草药成分,具有抗炎镇痛作用;用于含量测定/鉴定/药理实验等,具有抗肿瘤、抗病毒和抗炎等生物活性,尤其抗黑色素瘤、诱导癌细胞凋亡、抑制肿瘤生长和血管新生,对正常细胞与癌细胞有选择性毒杀作用,展现癌症治疗潜力。
医药
合成路线 1(琼斯试剂氧化法)
- 步骤:1. 琼斯试剂制备:将CrO₃(26.72g)溶于H₂SO₄(23ml),用水稀释至100ml;2. 反应:将BA(500mg,1.09mmol)溶于CH₂Cl₂(12ml)和丙酮(12ml),冷却后加琼斯试剂(1ml),室温搅拌15分钟;3. 终止:加MeOH(5ml)搅拌10分钟;4. 后处理:加CH₂Cl₂(20ml),依次用水和饱和NaCl洗涤,无水Na₂SO₄干燥,真空浓缩;5. 纯化:MeOH重结晶三次得产物。
- 条件:20℃,0.25h,冷却;
- 收率:93%;
- 参考文献:[1] Phytochemistry, 1998, vol.49, #3, p.709-717等30余篇文献
合成路线 2(亚氯酸钠氧化法)
- 步骤:1. 原料溶解:将(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-五甲基-9-氧代-1-(丙-1-烯-2-基)二氢-1H-环戊二烯并[a]chrysene-3a-甲醛(17.6g,36.1mmol)溶于t-BuOH(100mL)和2-甲基-2-丁烯(40mL);2. 氧化:逐滴加入NaClO₂(15g,133mmol)和NaH₂PO₄·H₂O(25g,181mmol)的水溶液(200mL),室温搅拌2h;3. 后处理:用饱和NH₄Cl稀释,乙酸乙酯萃取,盐水洗涤,Na₂SO₄干燥,减压浓缩;4. 纯化:硅胶柱层析(300g Thomson硅胶,10-50%乙酸乙酯/己烷梯度)得产物。
- 条件:20℃,2h,惰性气氛;
- 收率:100%;
- 参考文献:[1] US2013/210787等50余篇文献
通用合成步骤(以白桦脂酸为原料)
- 步骤:1. 琼斯试剂制备:CrO₃溶于H₂SO₄,水稀释至100ml;2. 反应:BA溶于CH₂Cl₂和丙酮混合溶剂,冷却后加琼斯试剂,室温搅拌15分钟;3. 终止:加MeOH终止反应;4. 后处理:稀释、洗涤、干燥、浓缩;5. 纯化:MeOH重结晶三次。
- 条件:室温,15分钟;
- 收率:93%;
- 参考文献:[1] Phytochemistry, 1998等30余篇文献