911297-02-4 4-(Boc-氨基)-3-氟-苯酚

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线1

• 步骤: 将4-氨基-3-氟苯酚（10.61g，83.5mmol）加入到二碳酸二叔丁酯（Boc₂O，18.29g，83.8mmol）和氯化铟（InCl₃，188mg，0.85mmol）的熔融混合物中，35℃搅拌2小时，期间变为浓稠黑色油状物；用乙酸乙酯（200mL）和水（200mL）稀释，搅拌10分钟后分离有机层，水层用3×200mL水洗涤，有机层经MgSO₄干燥、过滤、浓缩至干；将黑色油状物溶于CH₂Cl₂（50mL），硅胶柱层析，5→7%乙酸乙酯的CH₂Cl₂溶液洗脱，得浅黄色结晶固体。
• 条件: 35℃，2小时，无溶剂（熔融混合物）。
• 收率: 16.7g（90%）。
• 表征数据: ¹H-NMR（DMSOd6）δ(ppm):1.46(s,9H,tert-Bu),6.08(d,1H,J=5.5,HPy),7.01(m,1H,Harom),7.18(br s,2H,NH₂),7.22(m,1H,Harom),7.67(m,1H,Haram),8.04(d,1H,J=5.5,p/H),9.03(s,1H,NHBoc);¹³C-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):28.0,78.6,102.7d(JFC=22.2),110.8(d,JFC=2.7),117.1(d,JFC=12.6),127.2,153.7,155.5(d,JFC=11.3),156.1(d,JFC=246);¹⁹F-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):-121.6;LC-MS(m/z):172.0(M+H,100)。
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(13), 3881-3891；[2] Patent: WO2009/77766, 2009, A1；[3] Patent: WO2011/92469, 2011, A1；[4] Patent: CN108610284, 2018, A；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, 14(19), 6525-6538。