8-氯-1,7-萘啶是重要的含氮杂环中间体,广泛应用于医药和农药领域,可作为合成多种生物活性分子的关键砌块。
医药; 农药
路线1:
- 原料:1,7-萘啶-8(7H)-酮(2.0 g,13.7 mmol)
- 试剂:三氯氧磷(20 mL)
- 步骤:将原料溶于三氯氧磷中,100℃加热回流16小时,TLC监测反应进程;反应完成后冷却至室温,减压浓缩除溶剂;向残余物中加入饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3×25 mL);合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥;减压浓缩后硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:二氯甲烷/甲醇=98:2至95:5,v/v),得目标产物1.4 g。
- 收率:62%
- 表征数据:质谱(EI)m/z:165.3([M+H]+);1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.64(d,J=6.0 Hz,1H),7.70(dd,J=4.0,8.4 Hz,1H),8.22(dd,J=1.6,8.4 Hz,1H),8.40(d,J=6.0 Hz,1H),9.15(dd,J=1.6,4.0 Hz,1H)
- 参考文献:Patent: WO2017/14323, 2017, A1, Paragraph 0280