4720-83-6 6-氧杂二环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：4720-83-6）

产率：66% 合成条件：With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In benzene for 6 h; Heating / reflux 实验步骤：至4-碘-6-氧杂二环[3.2。 1]辛-1-酮（8.00g，31.7mmol）的苯（100ml）溶液，加入1,8-二氮杂双环[5.4。 在氮气下，将0]十一碳-7-烯（7.9g，32mmol），并将混合物在回流下加热6小时。 从冷却的溶液中滤出白色沉淀物并用乙醚（100ml）洗涤。 将合并的滤液用水（50ml），1N HCl（50ml）和盐水（25ml）洗涤，然后用硫酸镁干燥。 通过旋转蒸发除去溶剂，得到烯烃，为浅棕色油状物（2.6g，66％） 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/37832, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 67 [2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 35, p. 12179 - 12181 [3] Patent: WO2014/70991, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 68 [4] Patent: WO2015/48616, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00128

合成路线 2（3. 合成：4720-83-6）

产率：94% 合成条件：With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In toluene for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：步骤2：在氮气氛下，向搅拌的碘中间体（7.21g，28.60mmol，1当量）在甲苯（72mL）中的悬浮液中滴加DBU（6.40mL，42.91mmol，1.5当量）。 将混合物温热至回流3小时，然后真空浓缩。 通过快速柱色谱法（50％EtOAc的环己烷溶液）纯化粗产物，得到6-氧杂二环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮（3.35g，94％），为无色油状物。 1H NMR（300MHz，ODd3）6.26-6.19（m，1H），5.87-5.81（m，1H），4.75（tt，J = 5.5,1.1Hz，H），2.93（m，1H），2.57- 2.39（m，3H），2.10-2.07（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/191297, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 120