7073-69-0 2-(2-溴苯基)-2-丙醇

海关编码:2905599890

2-(2-溴苯基)-2-丙醇主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：7073-69-0）

产率：71% 合成条件：Stage #2: With ammonium chloride In diethyl ether at -5℃; 实验步骤：一般步骤：在-5℃下将38％氯化铵溶液（58mL）加入到26.50g（0.14mol）酯4a在35mL无水二乙醚中与甲基碘化镁[由9.1g制备]反应得到的产物（ 将0.37mol）镁和53.3g（0.37mol）新蒸馏的甲基碘在85mL无水乙醚中制备]。 通过倾析分离醚层，并用乙醚（3×35mL）萃取糊状沉淀物。 合并萃取物，用Na 2 SO 4干燥并蒸发。 产量19.40g（82％），纯度95％（GLC），沸点99-100℃（5mm），d420 = 1.1576，nD20 = 1.5420; MRD 46.43，计算。 46.55;公布的数据[19]：熔点23.7℃，沸点79.2℃（2.2毫米），nD20 = 1.5416。 IR光谱，ν，cm -1：3460,1175（OH），1370,1385 [C（CH 3）2]，690（C-Cl）。 1H NMR光谱，δ，ppm：1.64s（6H，CH3），2.46s（1H，OH），6.9-7.7μm（4H，Harom）。 实测值，百分比：C 63.00; H 6.42; Cl 20.71.C9H11ClO。 计算，百分比：C 63.35; H 6.50; Cl 20.78。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 20, p. 5326 - 5329 [2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 6, p. 806 - 812 [3] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 6, p. 806 - 812,7 [4] Transactions of the Faraday Society, 1936, vol. 32, p. 1327,1328 Anm.

合成路线 2（2. 合成：7073-69-0）

产率：97.48% 合成条件：Stage #1: at 2 - 15℃; for 19.50 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; diethyl ether; water at 0 - 15℃; for 2 h; 实验步骤：在氩气下向装有热电偶，冷凝器，隔膜，加料漏斗和顶置式机械搅拌器的12升四颈烧瓶中加入2-溴苯甲酸甲酯（226.5g，1.05mol）和THF（1.6L，19.66mol）。在搅拌下将混合物冷却至2至5℃的温度并保持30分钟。通过加料漏斗以一定速率向该溶液中缓慢加入甲基溴化镁的乙醚溶液（3M，1.05L; 3.15mol），以保持反应温度低于15℃。在加入过程中观察到放热，反应温度升温在3至15℃下，在4小时内完成1.05L格氏试剂的添加（近似进料速率为4.17mL / min）。反应混合物看起来是灰白色/黄色浆液。使反应温热至室温并搅拌过夜（15小时）。通过HPLC / TLC对反应进行取样，显示不存在起始原料。将冰浴再次施加到反应烧瓶上，并在2小时内缓慢加入0.5M HCl溶液（4.5L; 2.25mol）。温度从0℃急剧增加至15℃。骤冷完成后，将反应在室温下搅拌30分钟。缓慢加入另外的2N HCl（500mL; 1.00mol）以保持pH小于6.加入MTBE（1L）以帮助进行相分离。将反应在室温下搅拌1至2小时，以将固体物质溶解于水相中（最可能是非常碱性的Mg（OH）2）。必要时，必须检查pH并用额外的酸调节。分离各相，水层用另外的1L MTBE（2.x.500mL）洗涤。合并有机相，用NaHCO 3溶液（2.x300mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，将滤液真空浓缩，得到标题化合物10d（220.83g，97.48％收率），为澄清的黄色油状物。 。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/259936, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 171-172 [2] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 11, p. 1774 - 1783 [3] Patent: WO2012/109164, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [4] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 8, p. 3891 - 3901 [5] Patent: US2007/259936, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 167 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 9, p. 3859 - 3874 [7] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 6, p. 3012 - 3021 [8] Journal of the American Chemical Society, 1978, vol. 100, # 9, p. 2779 - 2789 [9] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5878 - 5879 [10] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 10, p. 2454 - 2457 [11] Patent: WO2013/185021, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 40 [12] Patent: WO2014/81616, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21 [13] Patent: WO2016/11231, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0087 [14] Patent: EP1726590, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 58

合成路线 3（3. 合成：7073-69-0）

产率：69% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 19 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water 实验步骤：在室温下向搅拌的2-溴苯甲酸乙酯（10g，46.5mmol）的四氢呋喃（80mL）溶液中滴加3.0M甲基氯化镁的四氢呋喃（39mL，0.116mol）溶液，搅拌混合物 在相同温度下19小时。 通过加入2N盐酸水溶液淬灭反应混合物，并浓缩，得到无色残余物。 将粗物质在乙醚和水之间分配，然后将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥并蒸发。 残留物经硅胶（150g）柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯（15/1）洗脱，得到6.91g（69％）标题化合物，为无色油状物：1 H-NMR（CDCl 3）δ7.68-7。 57（2H，m），7。33-7。 25（1H，m），7.13-7。 07（1H，m），1.75（6H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/92858, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 141