103986-53-4 4-甲基-1-萘硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：103986-53-4）

产率：95% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -78 - 20℃; Stage #2: at -78 - 20℃; for 15.50 h; Stage #3: With hydrogenchloride In diethyl ether; hexane; water 实验步骤：3.4。 4-甲基-1-萘基硼酸4将n-BuLi（1.7M的己烷溶液，10mL）溶液缓慢加入到冷却的（-78℃）1-溴-4-甲基萘（1.5g）溶液中。 6.78mmol）在无水乙醚（200mL）中的溶液。然后使混合物升温并在室温下搅拌2小时。然后将其冷却（-78℃）并迅速加入硼酸三异丙酯（4g，4.91mL，21.27mmol）的乙醚（20mL）溶液。将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌15小时。然后，加入100mL HCl（2M），乳白色乳液逐渐变澄清。然后分离醚层，水层用乙醚（3×100mL）萃取。将合并的醚溶液干燥（MgSO 4）并将溶剂旋转蒸发。残留的固体用热CH 2 Cl 2重结晶，得到白色固体。产量：95％; 1H（300MHz，CD2Cl2）：δ9.33（d，J = 9.3Hz，1H），8.59（d，J = 7.0Hz 1H），8.16（d，J = 9.5Hz，1H），7.65（dd，2H） ，7.54（d，J = 7.6Hz，1H），2.82（s，3H）; 13C（75MHz，CD2Cl2）：δ140.3,137.5,132.8,132.3,128.6,126.5,126.3,125.9,125.7,124.6,19.5; MS（CI，CH4）：m / z C11H11BO2的计算值：186.1;实测值：186.1。发现186.1 [M +]。。 C11H11BO2·H2O的计算值：C，64.75; H，6.42。实测值：C，62.91; H，5.64。 13 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 46, p. 9371 - 9375,5 [2] Tetrahedron, [3] Patent: CN107814795, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0030 [4] Patent: CN107973777, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0045; 0046 [5] Patent: CN108129453, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0045; 0046 [6] Patent: CN108191821, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0045; 0046 [7] Patent: CN108129450, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0045; 0048-0049; 0058-0059