58328-31-7 4,4'-二(9-咔唑)联苯

中文名称: 4,4'-二(9-咔唑)联苯
英文名称: 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
CAS号
分子式: C₃₆H₂₄N₂
分子量: 484.59
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4,4'-二(9-咔唑)联苯
英文名: 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
CAS号: 58328-31-7
分子式: C36H24N2
分子量: 484.59
中文别名: 4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯; 4,4'-二(9-咔唑基)联苯; 4,4'-二(9H-咔唑-9-基)联苯; 4,4-二(9-咔唑)联苯; 4,4'-双(9H-咔唑-9-Y基)联苯; 4,4'-双(9H-咔唑)联苯; 4,4'-二(N-咔唑基)联苯; 4，4’-双(N-咔唑)-1，1’-联苯; 4,4’-二(9-咔唑)联苯
英文别名: 4,4'-Bis(carbazolyl)-1,1'-biphenyl; 4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl; 4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl; 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole; 4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; 4,4-Di(9H-carbazol-9-yl)-1,1-biphenyl; 9,9'-(4,4'-Biphenyldiyl)bis(9H-carbazole); 4,4′-bis(carbazol-9-yl)biphenyl; 4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl; 9,9'-Biphenyl-4,4'-diylbis(9H-carbazole)

物化属性

LogP: 11.93
XLogP3: 9.7
储存条件: 密封贮藏器内，阴凉干燥处避光保存
外观: 白色到灰白色粉末晶体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.697
拓扑分子极性表面积: 9.86
最大吸收波长: 319 nm (CH₂Cl₂)
沸点: 700.8±60.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 略溶于四氢呋喃
熔点: 281-285 °C
稳定性: 常温常压下稳定，避免接触水
蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg (25 °C)
闪点: 377.6±32.9 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；材料科学。

医药中间体；有机光电材料（OLED器件）；化学合成；材料科学

合成路线 1（1. 合成：58328-31-7）

产率：68.6% 合成条件：With copper; potassium carbonate In di-iso-propylbenzene, 1,3- for 30 h; Heating / reflux 实验步骤：在氮气流下向装有搅拌器和排出装置的2L Kolben装入150g（369.5mmol）4,4'-二碘联苯，123.5g（738.6mmol）咔唑，23g铜粉，100μl g碳酸钾和500ml 1,3-二异丙基苯。将混合物在回流下加热30小时并使其冷却。然后加入甲苯，过滤混合物。减压蒸馏除去滤液中的溶剂。向残余物中加入甲醇（500ml）以沉淀晶体。过滤收集晶体，得到CBP（4,4'-双（咔唑-9-基） - 联苯）（122.8g，产率68.6％）。 参考文献：

[1] Patent: US6337404, 2002, B1. Location in patent: Example 3 [2] Patent: US6342637, 2002, B1. Location in patent: Example 3 [3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 7, p. 2461 - 2464 [4] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 23, p. 2304 - 2315 [5] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 9, p. 2111 - 2117 [6] Patent: US2005/118521, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8 [7] Patent: WO2009/80799, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 51-53 [8] Russian Chemical Bulletin, 2015, vol. 64, # 8, p. 1978 - 1981 [9] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2015, # 8, p. 1978 - 1981,4 [10] Journal of Chemistry, 2016, vol. 2016, [11] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 8, p. 1800 - 1812 [12] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 8, p. 13

合成路线 2（2. 合成：58328-31-7）

产率：90% 合成条件：With potassium tert -butylate In toluene at 130 - 140℃; for 48 h; Inert atmosphere; Autoclave 实验步骤：将叔丁醇钾（1.12g，10mmol）和咔唑（1.67g，10mmol）加入到合适的二卤代联苯1（1mmol）的无水甲苯（20mL）溶液中。将混合物在玻璃高压釜中在氩气下在130-140℃下加热48小时。将所得悬浮液用水稀释以除去无机杂质。分离有机层，浓缩至干，并使用0-10％丙酮的己烷溶液在硅胶上进行色谱分离。 4,4'-双（9H-溴唑-9-基）-1,1'-联苯（2a），产量为0.43g（90％），m.p。 > 250℃。实测值（百分比）：C，89.08; H，4.84.C36H24N2。计算值（百分比）：C，89.23; H，4.99。 1H NMR（DMSOd6），：8.28（m，4H）; 8.09（m，4 H）; 7.80（m，4H）; 7.47-7.50（m，8H）; 7.26-7.28（m，4 H）。 ESIMS，m / z（Irel（百分比））：485.20 [M + H] +（100）。 参考文献：

[1] Russian Chemical Bulletin, 2015, vol. 64, # 8, p. 1978 - 1981 [2] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2015, # 8, p. 1978 - 1981,4

合成路线 3（3. 合成：58328-31-7）

产率：77% 合成条件：With potassium tert -butylate In toluene at 130 - 140℃; for 48 h; Inert atmosphere; Autoclave 实验步骤：通用方法：将叔丁醇钾（1.12g，10mmol）和咔唑（1.67g，10mmol）加入到合适的二卤代联苯1（1mmol）的无水甲苯（20mL）溶液中。将混合物在玻璃高压釜中在氩气下在130-140℃下加热48小时。将所得悬浮液用水稀释以除去无机杂质。分离有机层，浓缩至干，并使用0-10％丙酮的己烷溶液在硅胶上进行色谱分离。 参考文献：

[1] Russian Chemical Bulletin, 2015, vol. 64, # 8, p. 1978 - 1981 [2] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2015, # 8, p. 1978 - 1981,4

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