10385-30-5 4-苄氧基丁酸
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
4-苄氧基丁酸主要用于医药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药
502-85-2 100-39-0 10385-30-5 (1)4-苄氧基丁酸的合成:将4.0 g(60%,0.1 mol)氢化钠在己烷中洗涤后,与30 mL无水DMSO混合,所得混合物在60℃油浴中搅拌1小时。在氮气保护下,将混合物冷却至室温,加入含有12.6 g(0.1 mol)4-羟基丁酸钠的100 mL干燥DMSO溶液。室温搅拌2小时后,将反应液置于冰浴中冷却,缓慢加入0.2 mol苄基溴,继续在室温下反应2小时。反应完成后,加入0.5 L乙醚,过滤混合物,残余物用乙醚(300 mL×3)洗涤,滤液真空浓缩。将浓缩残余物与100 mL甲醇混合,加入100 mL 8%氢氧化钠溶液,混合物在60℃下搅拌15小时。真空干燥后,浓缩残余物用乙醚(200 mL×2)洗涤,乙醚层用1N氢氧化钠(50 mL)萃取。合并所有水层,用浓盐酸调节pH至<4,然后用乙醚(100 mL×5)萃取。醚层再用2N氢氧化钠(50 mL×3)萃取,所有水层再次用浓盐酸中和至pH<4,并用乙醚萃取。所得产物用饱和氯化钠水溶液洗涤,硫酸镁干燥后真空浓缩,得到9.42 g 4-苄氧基丁酸,为浅黄色油状物,产率49.5%。NMR(500 MHz, CDCl3):δ 1.95(2H, dt, J = 6和7 Hz, β-CH2),2.50(2H, t, J = 7 Hz, α-CH2),3.54(2H, t, J = 6 Hz, γ-CH2),4.52(2H, s, PhCH2O),7.25-7.4(5H, m, C6H5),10.0-10.8(1H, br, CO2H);IR(纯):ν 1710 cm-1(COOH);FAB-MS:m/z = 195(M + H+)。 参考文献: