196799-45-8 2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -40℃; for 0.25 h; Stage #2: at -40℃; for 1.50 h; 实验步骤：在-40°下，向步骤1化合物（4.75g，15.00mmol）的THF（20ml）溶液中加入正丁基锂（1.54Mn-己烷溶液，29.2ml，44.97mmol）的THF（40ml）溶液。 C并搅拌15分钟。 然后，加入DMF（2.19g，44.97mmol），将混合物在-40℃下搅拌1.5小时。 加水使反应停止，浓缩反应溶液。 用乙酸乙酯 - 水进行分液，有机层用1M盐酸和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到标题化合物（2.32g，定量），为无色晶体。。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ= 3.25（2H，t，J = 7.2Hz），4.74（2H，t，J = 7.2Hz），6.93（1H，t，J = 7.5Hz），7.41（2H， d，J = 7.5Hz），7.58（1H，d，J = 7.5Hz），10.20（1H，s）。 参考文献：
产率：77% 合成条件：With manganese(IV) oxide In toluene at 60℃; for 3 h; 实验步骤：将（2,3-二氢苯并呋喃-7-基）甲醇（9.76g，64.99mmol）和二氧化锰（45.2g，519.93mmol）在甲苯（250mL）中的混合物在60℃下搅拌3小时。 滤除二氧化锰，减压浓缩滤液。 过滤收集沉淀物，用冷却的己烷洗涤，得到2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛（7.43g，50.1mmol，77％），为浅黄色固体。 参考文献：
产率：91% 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -5℃; for 1 h; 实验步骤：2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸（1.0g，6.09mmol，1.0当量），二甲基甲氧基胺盐酸盐（654mg，6.7mmol，1.1当量），二异丙基乙胺（DIEA）（2.35ml，13.4mmol， 2.2当量），苯并三唑-1-基 - 氧 - 三 - 吡咯烷基鏻六氟磷酸盐（PyBOP）（3.48g，6.7mmol，1.1当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（74mg，0.67mmol，0.1当量）在氩气下将无水THF（20ml）搅拌18小时。然后将反应混合物用EtOAc（100ml）稀释并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3（2×150ml）和1N HCl水溶液（2×150ml），有机层用MgSO 4干燥，过滤并除去溶剂。产量：1.06mg，84％。 LS-MS计算值207，实测值208.在氩气下将酰胺（950mg，4.59mmol，1.0当量）的无水THF（20ml）溶液冷却至-5℃，缓慢加入1.0M LAH的THF溶液（ 9.1ml，9.14mmol，1.5当量），将反应混合物在-5℃下搅拌1小时。将1N HCl水溶液（150ml）缓慢加入到反应混合物中，并用EtOAc（50ml）萃取。 。用1N HCl水溶液（150ml）洗涤有机层，收集有机层，用MgSO 4干燥，过滤，减压除去溶剂，得到醛。产量：620毫克，91％。 LR-MS计算值148，实测值149。 参考文献：