142253-54-1 1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：142253-54-1）

产率：98% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane for 16 h; 实验步骤：步骤13-将氰基氮杂环丁烷盐酸盐（3.64g，30.7mmol）悬浮在77mL二氯甲烷中。加入三乙胺（4.3mL，30.7mmol），然后分批加入二碳酸二叔丁酯（8.0g，36.8mmol）。 将反应混合物搅拌16小时，然后用盐酸水溶液和二氯甲烷稀释。分离各层，水层用二氯甲烷萃取。合并的有机层用氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，蒸发。 通过硅胶色谱法（乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到5.5g（98％）3-氰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯。 参考文献：

• [1] Patent: US2011/230462, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65 [2] Patent: WO2011/61214, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 50 [3] Patent: WO2013/152065, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 27

合成路线 2（2. 合成：142253-54-1）

产率：78% 合成条件：at 130℃; for 6 h; 实验步骤：向100mL圆底烧瓶中加入3-碘代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（6）（6.54g，0.0231mol，1当量）和DMSO（25mL）。 将NaCN（2.3g，0.0462mol，2当量）一次性加入到该溶液中并在130℃下搅拌6小时。 将所得混合物冷却至室温，倒入水（200mL）中，并用乙醚（5×200mL）萃取。 将合并的有机萃取物用盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 通过快速色谱法（硅胶，5-50％EtOAc的己烷溶液）纯化粗化合物，得到所需产物22（3.27g，78％）。 物理状态：灰白色固体（熔点78-80℃）; Rf = 0.40（2：8EtOAc /己烷，相对于KMnO4）; 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ4.23-4.11（m，4H），3.38（tt，J 8.9,6.3Hz，1H），1.43（s，9H）; 13C NMR（126MHz，CDCl3）：δ155.6,119.6,80.8,52.6（br，2C），28.4（3C），17.2。 参考文献：

• [1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 4, p. 195 - 214